Dimethylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylzinn
Andere Namen	Dimethylzinn(II) Dimethylstannylen (IUPAC)
Summenformel	C2H6Sn
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23120-99-2 ECHA-InfoCard 100.291.347 PubChem 31651 ChemSpider 29352 Wikidata Q27113858
Eigenschaften
Molare Masse	148,78 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylzinn ist eine chemische Verbindung mit der Formel Me₂Sn. Es ist das einfachste dialkylsubstituierte Stannylen. Es ist nicht zu verwechseln mit den Dimethylzinn-Verbindungen, die häufig fälschlicherweise und verkürzt als Dimethylzinn (DMT, englisch dimethyl tin) bezeichnet werden.

Dimethylzinn kann in der Gasphase durch Photolyse von 1,1-Dimethyl-3-stannolin erhalten werden.^[2][3]

Dimethylzinn dimerisiert zu Tetramethyldistannylen, das zu Oligomeren weiterreagiert.^[2]

Weiterhin insertiert es in Zinn–Halogen-Bindungen.^[4]

Obwohl stabilisierte Dialkylstannylene nach Synthese einiger dieser Verbindungen durch Michael Lappert im Jahr 1976 bekannt sind, ist über die einfacheren Organozinnylene wie Dimethylzinn nur wenig bekannt. Der erste Nachweis von Dimethylzinn erfolgte anhand der Aufzeichnung seines IR-Spektrums zusammen mit dem seines Deuterioanalogons Sn(CD₃)₂ in einer Argonmatrix durch Wissenschaftler um W. P. Neumann im Jahr 1982.^[5]

Dichtefunktionaltheoretische Rechnungen haben ergeben, dass die Sn–C-Binddungen 2.218 Å lang sind und der C–Sn–C-Winkel 92,7° beträgt.^[2] Die Energie des höchsten besetzten Molekülorbitals (HOMO) beträgt −5,03 eV. Damit ist die Verbindung ein schwächerer σ-Donor als das korrespondierende Silylen Me₂Si (EHOMO = −4,97 kJ/mol) aber ein besserer das korrespondierende Germylen (EHOMO = −5,11 kJ/mol).^[2]

Obwohl Dimethylzinn relativ einfach herzustellen ist, scheint es ein reaktiver Stoff zu sein, der nicht in C-H- oder C-C-Bindungen eindringt, und selbst seine Addition an C=C-Doppelbindungen ist unbekannt. In Gegenwart vieler potenzieller Reagenzien polymerisiert es einfach.^[5]

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b c d e f} Rosa Becerra, Peter P. Gaspar, Cameron R. Harrington, William J. Leigh, Ignacio Vargas-Baca: Direct Detection of Dimethylstannylene and Tetramethyldistannene in Solution and the Gas Phase by Laser Flash Photolysis of 1,1-Dimethylstannacyclopent-3-enes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 127, Nr. 49, 1. Dezember 2005, S. 17469–17478, doi:10.1021/ja052675d. 
3. ↑ S. E. Boganov, M. P. Egorov, V. I. Faustov, I. V. Krylov, O. M. Nefedov, R. Becerra, R. Walsh: Gas phase kinetic and theoretical studies of reactions of germylenes and dimethylstannylene. In: Russian Chemical Bulletin. Band 54, Nr. 3, 2005, S. 483–511, doi:10.1007/s11172-005-0285-5. 
4. ↑ ^{a b} Lutz-Werner Gross, Rainer Moser, Wilhelm P. Neumann, Karl-Heinz Scherping: Insertion reactions of thermally generated stannylenes R₂Sn into Sn-X (X = Cl, Br, SPh) and Sn-Sn bonds. In: Tetrahedron Letters. Band 23, Nr. 6, Januar 1982, S. 635–638, doi:10.1016/S0040-4039(00)86909-9. 
5. ↑ ^{a b} Rosa Becerra, Sergey E. Boganov, Mikhail P. Egorov, Valery I. Faustov, Irina V. Krylova, Oleg M. Nefedov, Robin Walsh: First Gas-Phase Detection of Dimethylstannylene and Time-Resolved Study of Some of Its Reactions. In: Journal of the American Chemical Society. Band 124, Nr. 25, 2002, S. 7555–7562, doi:10.1021/ja012691k.