Dihydroxybenzoesäuren
Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen , die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten . Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7 H6 O4 .
Dihydroxybenzoesäuren
Name
2,3-Dihydroxybenzoesäure
2,4-Dihydroxybenzoesäure 2,5-Dihydroxybenzoesäure
2,6-Dihydroxybenzoesäure
3,4-Dihydroxybenzoesäure
3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen
β-Resorcylsäure
Gentisinsäure γ-Resorcylsäure
Protocatechusäure α-Resorcylsäure
Strukturformel
CAS-Nummer
303-38-8 89-86-1 490-79-9 303-07-1 99-50-3 99-10-5
PubChem
19 1491 3469 9338 72 7424
Summenformel
C7 H6 O4
Molare Masse
154,12 g·mol −1
Aggregatzustand
fest
Schmelzpunkt
206,3 °C[ 1]
228,5 °C[ 1] [ 2]
205,7 °C[ 1]
170,5 °C[ 1] [ 2]
201,7 °C[ 1] [ 2]
235,7 °C[ 1]
Schmelzenthalpie
36 kJ·mol−1 [ 2]
25 kJ·mol−1 [ 2]
31 kJ·mol−1 [ 2]
Sublimationsenthalpie
116 kJ·mol−1 [ 1]
126 kJ·mol−1 [ 1]
109 kJ·mol−1 [ 1]
111 kJ·mol−1 [ 1]
153 kJ·mol−1 [ 1]
135 kJ·mol−1 [ 1]
pKs -Wert (25 °C)
2,94[ 3]
3,29[ 3]
2,97[ 3]
1,3[ 3]
4,48[ 4]
4,04[ 4]
GHS-
Achtung[ 5]
[ 6]
Achtung[ 7]
[ 8]
Achtung[ 9]
[ 10]
H- und P-Sätze
315 319 335 keine H-Sätze
302 315 319 335 keine H-Sätze
315 319 335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze
keine EUH-Sätze
keine EUH-Sätze
keine EUH-Sätze
keine EUH-Sätze
keine EUH-Sätze
261 305+351+338 keine P-Sätze
261 305+351+338 keine P-Sätze
261 305+351+338 keine P-Sätze
Vorkommen
Echte Kamille 2,4- und 2,5-Dihydroxybenzoesäure kommen natürlich in Echter Kamille vor.[ 11] [ 12] Pekannuss , der Borstigen Taigawurzel , in Ginkgo , im Olivenbaum , in der Aprikose , im Gewürznelkenbaum und im Mönchspfeffer vor.[ 13]
Einzelnachweise
↑ a b c d e f g h i j k l Price, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, doi :10.1016/S0040-6031(98)00606-6
↑ a b c d e f Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, doi :10.1016/j.tca.2011.01.001
↑ a b c d D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker , 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb - und pKs -Werte (Memento Internet Archive
↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker , 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb - und pKs -Werte (Memento Internet Archive
↑ Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid Sigma-Aldrich , abgerufen am 7. März 2017 (PDF ).
↑ Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid Sigma-Aldrich , abgerufen am 7. März 2017 (PDF ).
↑ Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid Sigma-Aldrich , abgerufen am 7. März 2017 (PDF ).
↑ Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid Sigma-Aldrich , abgerufen am 7. März 2017 (PDF ).
↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid Sigma-Aldrich , abgerufen am 7. März 2017 (PDF ).
↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid Sigma-Aldrich , abgerufen am 7. März 2017 (PDF ).
↑ 2,4-DIHYDROXYBENZOIC-ACID Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , Hrsg. U.S. Department of Agriculture , abgerufen am 10. Juli 2024.↑ 2,5-DIHYDROXYBENZOIC-ACID Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , Hrsg. U.S. Department of Agriculture , abgerufen am 10. Juli 2024.↑ 3,4-DIHYDROXYBENZOIC-ACID Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , Hrsg. U.S. Department of Agriculture , abgerufen am 10. Juli 2024.
Weblinks
2,3-Dihydroxybenzoesäure
2,4-Dihydroxybenzoesäure
2,5-Dihydroxybenzoesäure
2,6-Dihydroxybenzoesäure
3,4-Dihydroxybenzoesäure
3,5-Dihydroxybenzoesäure
Siehe auch
