Detlef Kästner wuchs im sächsischen Wurzen auf und begann dort als Jugendlicher mit dem Boxen. Der 1,74 Meter große Athlet wurde aufgrund seiner Erfolge im nationalen Juniorenbereich schon bald zum SC Dynamo Berlin delegiert.
1976 startete er bei der Junioren-Europameisterschaft in Izmir und siegte dort über Rostislav Osicka aus der Tschechoslowakei nach Punkten (5:0), im Halbfinale unterlag er Koksol Ozogluoz und erreichte damit den 3. Platz.
Im Jahre 1977 belegte er bei der DDR-Meisterschaft im Weltergewicht nach einer Punktniederlage im Finale gegen Karl-Heinz Krüger vom ASK Vorwärts Frankfurt (Oder) den 2. Platz. Auch in den folgenden Jahren gewann er bis einschließlich 1983 bei den DDR-Meisterschaften immer Medaillen. Im Jahre 1980 gewann er seinen einzigen DDR-Meistertitel durch einen Punktsieg im Finale des Halbmittelgewichts über Jürgen Alms vom SC Traktor Schwerin (5:0).
1979 startete er bei der Europameisterschaft der Amateure in Köln im Halbmittelgewicht. Er unterlag gegen den Olympiasieger von 1976 Jerzy Rybicki aus Polen, weil er gegen diesen wegen einer Verletzung, die er in der 2. Runde erlitt, aus dem Kampf genommen werden musste.
1980 startete Detlef Kästner beim Intercup in Duisburg und unterlag dort im Endkampf gegen Markus Intlekofer aus der BRD nach Punkten.
Bei den Olympischen Spielen 1980 in Moskau nutzte Detlef Kästner das Losglück. Er siegte nach einem Freilos im Halbmittelgewicht über Adeoye Adetunji aus Nigeria durch K. o. in der 3. Runde und über Leonidas Njunwa aus Tansania nach Punkten und hatte damit schon das Halbfinale erreicht und damit eine Bronzemedaille sicher. Bei dieser Bronzemedaille blieb es dann auch, denn im Halbfinale unterlag er gegen Alexander Koschkin aus der Sowjetunion nach Punkten (0:5).
1981 nahm Detlef Kästner an der Europameisterschaft in Tampere teil. Im Achtelfinale unterlag er gegen Alexander Koschkin (0:5). Bei der Weltmeisterschaft in München 1982 verlor er gegen Armando Martínez aus Kuba (0:5). Er belegte damit bei beiden Veranstaltungen den 9. Platz im Halbmittelgewicht.
Einen bemerkenswerten Sieg feierte Detlef Kästner im Endkampf des Chemiepokals 1981 in Halle (Saale). Dort schlug er im Endkampf des Halbmittelgewichts den Kubaner Julio Quintana Martínez klar nach Punkten (5:0).
Nach der Weltmeisterschaft 1982 in München startete Detlef Kästner bei keiner weiteren internationalen Meisterschaft. 1984 trat er zurück.
mit einem KO-Sieg i.d. 3. Runde über Adeoye Adetunji, Nigeria, einem Punktsieg über Leonidas Njunwa, Tansania (5:0) u. einer Punktniederlage gegen Alexander Koschkin, Sowjetunion (0:5)
1980
2.
TSC-Turnier in Berlin
Halbmittel
nach einer kampflosen Niederlage (Verletzung) gegen Piotr Galkin, Sowjetunion