Sheridan war im Jahr 1996 in der MTV-Fernsehserie Buzzkill zu sehen. Zu seinen bisher bekanntesten Auftritten zählen Rollen in dem Film Scary Movie, in dem er neben Cheri Oteri in der Rolle des Mörders auftrat, und The Devil’s Rejects. In der preisgekrönten Komödie Ghost World spielte er an der Seite von Thora Birch, Scarlett Johansson und Steve Buscemi die Rolle von Doug. In der Komödie Frank McKlusky, C.I., in der ebenfalls Randy Quaid, Dolly Parton und Kevin Pollak zu sehen waren, spielte er die Hauptrolle von Frank McKlusky. Außerdem spielte er in den Musikvideos By the Way und Universally Speaking von den Red Hot Chili Peppers mit.
Filmografie
1994: The Second City’s 149 1/2 Edition (Fernsehfilm)