Barrett, der jamaikanische Eltern hat, wuchs in Toronto auf; sein Vater, von Beruf Automechaniker, war Hobbymusiker. Er erwarb 1990 den Bachelor am Berklee College of Music, 1993 den Master in Jazz Performance und 1995 den Master in Musikpädagogik am New Yorker Queens College. Anschließend setzte er sein Studium am Thelonious Monk Institute of Jazz fort, das er 1997 abschloss. Im selben Jahr siegte er beim Thelonious Monk International Jazz Competition für Trompete.