Er verbrachte im Juli 2009 vier Wochen mit der US Marines Echo Company, 2nd Battalion, 8th Marine Regiment als akkreditierter Fotojournalist für die New York Times.[5] Daraus entstand Dennis’ erster DokumentarfilmHell and Back Again. Der Wechsel vom Fotojournalismus entstand aus einer „Frustration“ über den Fotojournalismus, wodurch Dennis zu filmischen Mitteln griff, um die Menschen zum Thema des Afghanistankrieges „wachzurütteln“.[6] Für seinen Dokumentarfilm gewann er den Preis der Jury beim Sundance Film Festival 2011 und den „Silver St. George“ beim Moscow International Film Festival 2011. Zudem wurde er am 24. Januar 2012 mit dem Film für einen Oscar in der Kategorie „Bester Dokumentarfilm“ nominiert.[7]
Im September 2010 gründete Dennis die Firma Condition ONE. Diese entwickelte eine App für das iPad, in der 360°-Videoaufnahmen interaktiv angeschaut werden können.[2]
