Cyclododecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclododecan
Summenformel	C12H24
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit muffigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 294-62-2 EG-Nummer 206-033-9 ECHA-InfoCard 100.005.486 PubChem 9268 ChemSpider 8911 Wikidata Q118040
Eigenschaften
Molare Masse	168,33 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,830 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	61 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Dampfdruck	9,8 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l^−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	21 mg·l^−1 (EC50, Krustentiere, 48 h)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclododecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alicyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffe (genauer der Cycloalkane).

Gewinnung und Darstellung

Cyclododecan kann industriell aus 1,3-Butadien durch katalytische Trimerisation (Umsetzung zu 1,5,9-Cyclododecatrien) und anschließende Hydrierung gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die zwölf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d. h., seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen (Pseudorotation). Dadurch sind verschiedene Konformationen möglich.^[4]

• 

Im kristallinen Zustand liegt – wie eine Röntgenkristallstrukturanalyse bei tiefer Temperatur zeigte – ein Konformer vor, welches D₄-Symmetrie aufweist. Es wurde als „quadratisch“ (square) bezeichnet, denn einige Kohlenstoffatome lassen sich als Eckpunkte eines Quadrats auffassen.^[5]

Cyclododecan ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit muffigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Cyclododecan ist unlöslich in stark polaren Lösungsmitteln und löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Alkanen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen. Die Verbindung hat die ungewöhnliche Eigenschaft bei Raumtemperatur zu sublimieren und somit innerhalb kurzer Zeit zu verschwinden. Die Struktur des Feststoffs unterscheidet sich bei Ausfällung aus einer Lösung und der Erstarrung einer Schmelze. Bei Ausfällung aus einer Lösung kann Cyclododecan lange Kristallnadeln bilden, wobei diese Kristallbildung wesentlich von der Verdunstungsgeschwindigkeit des gewählten Lösungsmittel abhängig ist.^[6]

Verwendung

Cyclododecan wird als flüchtiges Bindemittel, zur Transportsicherung, in der Papierrestaurierung und zum Sichern von gefassten Holzobjekten verwendet.^[6] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemische Verbindungen wie Cyclododecanon, 1,12-Dodecandisäure oder Laurinlactam verwendet.

In der archäologischen Ausgrabung wird es als Lösung oder Schmelze bei der Blockbergung verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAS-Nr. 294-62-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ECHA: Cyclododecane - Registration Dossier - ECHA, abgerufen am 11. Januar 2020
3. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, S. 291; ISBN 978-3-527-31540-6.
4. Frank A. L. Anet, T. N. Rawdah, J. Am. Chem. Soc., 100, 7166–7171 (1978), doi:10.1021/ja00491a007.
5. J. D. Dunitz, H. M. M. Shearer: Die Strukturen der mittleren Ringverbindungen III. Die Struktur des Cyclododecans, Helvetica Chimica Acta, 43, 18–35 (1960), doi:10.1002/hlca.19600430104.
6. kremer-pigmente.de: Cyclododecan Spray (Memento vom 8. August 2007 im Internet Archive)