Bailey gab 1995 sein Regiedebüt beim Kurzanimationsfilm Micky Monster Maus, für den er eine Oscarnominierung in der Kategorie Bester animierter Kurzfilm erhielt. Er war zudem Regisseur von zehn Folgen der Trickserie Kim Possible und wurde als Regisseur und ausführender Produzent der Serie 2003 für einen Emmy nominiert. Er war bei zahlreichen Realfilmen als Regisseur oder Supervisor für Trickcharaktere aktiv, so in Inspektor Gadget (1997), Garfield – Der Film (2004) und Alvin und die Chipmunks – Der Kinofilm (2007). Nach einer längeren Zeit als Animation Supervisor für 20th Century Fox arbeitete Bailey als Berater für 20th Century Fox und Blue Sky Studios. Als Gastdozent unterrichtet er unter anderem an der California Lutheran University, der CalArts[2] und der Vancouver Film School Animation.[3]
