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Die Chrétien-Longi-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Von der Reaktion wurde das erste Mal im Jahre 1944 durch André Chrétien und Yves Longi berichtet.^[1]^[2]

Übersichtsreaktion

Bei der Chrétien-Longi-Reaktion wird ein Ester der Salpetrigen Säure aus einem Alkohol mit Hilfe von Natriumnitrit und Aluminiumsulfat synthetisiert.^[1]^[2]

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus wird der Alkohol mit Natriumnitrit umgesetzt. Anschließend folgt eine Protonierung und der gewünschte Ester entsteht.^[1]^[2]

Modifikation

Die Reaktion lässt sich auch mit verdünnter Essigsäure durchführen.^[1]

Anwendung

Die Chrétien-Longi-Reaktion wird für die Synthese von Estern der Salpetrigen Säure verwendet.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 639–641, doi:10.1002/9780470638859.
↑ ^a ^b ^c Jack Tadanier, Wayne Cole: Configurational Assignment to C-6 Epimeric 3α,5α-Cyclosteroid Alcohols and Amines by Means of N.m.r. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 12, Dezember 1962, S. 4610–4615, doi:10.1021/jo01059a115.

[:0-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 639–641, doi:10.1002/9780470638859.

[:1-2] Jack Tadanier, Wayne Cole: Configurational Assignment to C-6 Epimeric 3α,5α-Cyclosteroid Alcohols and Amines by Means of N.m.r. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 12, Dezember 1962, S. 4610–4615, doi:10.1021/jo01059a115.

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