Im Jahr 1968 absolvierte Charles Robertson die United States Air Force Academy in Colorado Springs. Nach seiner Graduation wurde er als Leutnant in das Offizierskorps der Air Force aufgenommen. In der Folge durchlief er alle Offiziersgrade vom Leutnant bis zum Vier-Sterne-General.
In seinen frühen Jahren als Offizier der Luftwaffe war er an verschiedenen Stützpunkten in den Vereinigten Staaten stationiert. Dabei war er als Pilot, Flugausbilder oder Stabsoffizier bei unterschiedlichen Einheiten tätig. Dazwischen absolvierte er die erwähnten Schulungen. Zwischen April 1970 und April 1971 war er als Pilot im Vietnamkrieg eingesetzt. Anschließend setzte er seine Offizierslaufbahn in den Vereinigten Staaten fort. Zwischenzeitlich kommandierte er eine Schwadron und später ein Geschwader. Im März 1991 erreichte er mit seiner Beförderung zum Brigadegeneral die Generalsränge.
Zwischen August 1991 und Juni 1993 war Charles Robertson Abteilungsleiter für Personalangelegenheiten im Hauptquartier der Air Force. Danach gehörte er bis zum Juni 1995 dem Stab der Joint Chiefs of Staff an. Es folgte eine Versetzung zur Scott Air Force Base in Illinois, wo er bis zum September 1996 stellvertretender Kommandeur (vice commander) des Air Mobility Command war. Danach wurde er auf die Travis Air Force Base in Kalifornien versetzt, wo er das Kommando über die 15. Luftflotte erhielt, das er zwischen September 1996 und Juli 1998 innehatte.
Anschließend kehrte er zur Scott AFB zurück, wo er Anfang August 1998 das Kommando über das United States Transportation Command und das Air Mobility Command übernahm. In beiden Positionen löste er Walter Kross ab. Robertson behielt diese beiden Kommandos bis zum 5. November 2001, als John W. Handy seine Nachfolge in beiden Positionen antrat. Anschließend schied er aus dem aktiven Militärdienst aus.
Während seiner aktiven Zeit als Militärpilot absolvierte er über 4700 Flugstunden auf verschiedenen Flugzeugtypen.
Daten der Beförderungen
Abzeichen
Rang
Jahr
Second Lieutenant
5. Juni 1968
First Lieutenant
5. Dezember 1969
Captain
5. Juni 1971
Major
1. Mai 1977
Lieutenant Colonel
1. Oktober 1980
Colonel
1. September 1985
Brigadier General
1. März 1991
Major General
1. August 1993
Lieutenant General
1. Juli 1995
General
1. September 1998
Orden und Auszeichnungen
Charles Roberson erhielt im Lauf seiner militärischen Laufbahn unter anderem folgende Auszeichnungen: