Stahelski wurde im Jahr 1968 geboren und wuchs in Massachusetts auf. Er begann als Kind mit Judo, erlernte weitere Kampfsportarten und wurde später Wettkampf-Kickboxer. Auf diesem Wege gelangte er ins Stuntman-Business.[1][2]
Zu Beginn seiner Karriere arbeitete er für den B-Film-Regisseur Albert Pyun. Eine größere Rolle wurde ihm 1993 zuteil, als er nach dem Tod seines Freundes Brandon Lee den Film The Crow als Körperdouble vollenden musste.[1][2]
Nebst weiteren Einsätzen als Stuntman in diversen Filmen nahm er mit dem Film Bloodsport 2 von 1996 auch seine Arbeit als Stunt-Choreograph auf. Eine immer wiederkehrende Rolle sollte er als Stunt-Double für Keanu Reeves erhalten, den er 1999 in Matrix zum ersten Mal doubelte.[1][2]
Nachdem er bereits als Second-Unit-Director Erfahrungen gesammelt hatte, trat er 2014 zusammen mit David Leitch als Regisseur des Actionfilms John Wick in Erscheinung. Die Hauptrolle spielte sein früherer Double-Gegenpart Keanu Reeves. Der Film wurde ein Erfolg, und so folgten im Jahr 2017 der zweite Teil John Wick: Kapitel 2[1][2] und 2019 der dritte Teil John Wick: Kapitel 3. Der vierte Teil John Wick: Kapitel 4 erschien 2023.
Mitte Januar 2023 wurde bekannt, dass Stahelski für das Filmstudio Lionsgate die künftigte Entwicklung der Highlander- und John Wick-Franchises beaufsichtigen werden. Ferner werde seine nächste Regiearbeit das Highlander-Reboot sein. Gemeinsam mit Leitch führt er die Produktionsfirma 87Eleven, die für die genannten Aufgaben federführend verantwortlich sein wird.[3]
