Cefapirin

gelblicher Feststoff[1]

Cefapirin
Strukturformel
Struktur von Cefapirin
Allgemeines
Freiname Cefapirin
Andere Namen
  • (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-pyridin-4-ylsulfanylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Cefapirinum (Latein)
Summenformel
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 244-466-5
ECHA-InfoCard 100.040.409
PubChem 30699
ChemSpider 28486
DrugBank DB01139
Wikidata Q549803
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DB08

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Störung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 423,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>125 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Cefapirin-Natrium

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311​‐​362[2]
Toxikologische Daten

14000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefapirin ist ein Antibiotikum, welches bei Infektionen durch anfällige Bakterien verwendet wird. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.[3]

Cefapirin ist in Deutschland lediglich für die Verwendung bei Tieren zugelassen,[4] in der Humanmedizin wird es nicht verwendet.

Indikation

Cefapirin weist ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Organismen auf. Cefapirin ist daher wie die meisten Cephalosporinen bei vielen Infektionen wie zum Beispiel einer Mittelohrentzündung oder Harnwegsinfektionen wirksam. Gegenüber Beta-Lactamasen ist Cefapirin resistenter als Penicilline. Es ist daher gegen Staphylokokken-Infektionen einsetzbar.[3][5]

In der Tiermedizin wird Cefapirin zur Behandlung von[6] oder Vorbeugung gegen Mastitis bei Kühen angewendet, ferner zur Behandlung der subakuten und chronischen Endometritis der Kuh.

Wirkungsprinzip

Die Cefapirin-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.[3]

Applizierung

Cefapirin wird intramammär[7] (das heißt durch den Zitzenkanal in die Milchdrüse) oder intrauterin[8] verabreicht.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Pharmazeutisch eingesetzt werden das wasserlösliche[9] Cefapirin-Natrium[10] und das Cefapirin-Benzathin (2:1).[11]

Cefapirin sollte trocken und bei Raumtemperatur gelagert werden, so kann es 24 Monate lang verwendet werden. Eine rekonstituierte Lösung hält sich bei Raumtemperatur 12 Stunden und im Kühlschrank 10 Tage. Dabei können Farbveränderungen auftreten, welche jedoch nicht für einen Wirkungsverlust sprechen.[12]

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Überempfindlichkeitsreaktionen und Veränderungen der Leberfunktion. Jedoch konnten auch Anzeichen von Störungen der weißen Blutkörperchen und Anämie festgestellt werden.[3]

Synthese

Die Synthese von Cefapirin geschieht über eine Semisynthese, welches in diesem Fall die Acylierung einer Aminogruppe bedeutet. Die zu acylierende 7-Aminocephalospransäure (kurz 7-ACA) wird dabei durch eine chemische Reaktion aus Penicillin G mithilfe von N,N′-Bis(trimethylsilyl)harnstoff umgewandelt. Das 7-ACA wird dann in einer enthydrochlorierenden Umgebung acyliert.[13][14]

Handelsnamen (Tiermedizin)

Monopräparate

Cefa-Safe (D), Metricure (D)

Kombinationspräparate

mit Prednisolon: Mastiplan LC (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Cephapirin bei LGC Standards, abgerufen am 20. Januar 2022.
  2. ↑ a b Datenblatt Cefapirin-Natrium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2019 (PDF).
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Cefapirin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
  4. ↑ Metricure wieder verfügbar. In: topagrar online. 9. Juli 2018, abgerufen am 20. Mai 2019.
  5. ↑ Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.
  6. ↑ Ricardo M. Stockler, Dawn E. Morin, Robert K. Lantz, Walter L. Hurley, Peter D. Constable: Effect of milk fraction on concentrations of cephapirin and desacetylcephapirin in bovine milk after intramammary infusion of cephapirin sodium. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 32, Nr. 4, 2009, S. 345–352, doi:10.1111/j.1365-2885.2008.01048.x.
  7. ↑ Intervet Deutschland GmbH: Fachinformation Mastisafe. Stand März 2016.
  8. ↑ Intervet Deutschland GmbH: Fachinformation Metricure. Stand November 2012.
  9. ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, Grundwerk 2017. Monografie: Cefapirin-Natrium.
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefapirin-Natrium: CAS-Nr.: 24356-60-3, EG-Nr.: 246-194-2, ECHA-InfoCard: 100.041.980, PubChem: 23675312, ChemSpider: 390127, DrugBank: DBSALT000264, Wikidata: Q27106128. IUPAC-Name: Natrium[(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-({[(pyridin-4-yl)sulfanyl]acetyl}amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat].
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefapirin-Benzathin: CAS-Nr.: 97468-37-6, EG-Nr.: 619-270-1, ECHA-InfoCard: 100.108.326, PubChem: 167441, ChemSpider: 146482, Wikidata: Q27271322.
  12. ↑ Eintrag zu Cefapirin bei Vetpharm, abgerufen am 20. Mai 2019.
  13. ↑ Alle Bruggink (Hrsg.): Synthesis of β-Lactam Antibiotics: Chemistry, Biocatalysis & Process Integration. Springer Science+Business Media, ISBN 978-0-7923-7060-4, S. 15.
  14. ↑ Eintrag zu Cephapirin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Mai 2019.

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