Catalposid

(1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)

Catalposid
Strukturformel
Strukturformel von Catalposid
Allgemeines
Name Catalposid
Andere Namen

(1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)

Summenformel C22H26O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6736-85-2
EG-Nummer 229-789-1
ECHA-InfoCard 100.027.082
PubChem 93039
ChemSpider 30791175
Wikidata Q27106093
Eigenschaften
Molare Masse 482,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

215–217 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Catalposid ist ein Glucosid, also ein Glycosid mit Glucose als Zuckereinheit, und kommt in Trompetenbäumen vor. Als zusätzliches Strukturelement weist es einen para-Hydroxybenzoesäureester auf.

Vorkommen

Gewöhnlicher Trompetenbaum mit Blüten und herunterhängenden Früchten

Catalposid wurde erstmals 1888 aus den Früchten des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides) isoliert und damals noch als Catalpin bezeichnet.[2] Die Verbindung kommt daneben auch in Catalpa ovata vor.[3]

Eigenschaften und Reaktionen

Unter Palladiumkatalyse kann die nichtaromatische Doppelbindung hydriert werden, mit Platin(IV)-oxid können alle fünf Doppelbindungen hydriert werden. Die phenolische OH-Gruppe weist einen pKS-Wert von 9,97 auf.[2] In Zellkulturen zeigte die Verbindung entzündungshemmende Eigenschaften.[3][4] Unter anderem hemmt sie die Expression der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS) in Makrophagen.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Catalposide, ≥95% (LC/MS-ELSD) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2024 (PDF).
  2. ↑ a b J. M. BOBBITT, H. SCHMID, TERESITA B. AFRICA: Catalpa Glycosides. I. The Characterization of Catalposide1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 26, Nr. 9, September 1961, S. 3090–3094, doi:10.1021/jo01067a011.
  3. ↑ a b c Hyuncheol Oh, Hyun-Ock Pae, Gi-Su Oh, Seung Yeob Lee, Kyu-Yun Chai, Choong Eui Song, Tae-Oh Kwon, Hun-Taeg Chung, Ho-Sub Lee: Inhibition of Inducible Nitric Oxide Synthesis by Catalposide from Catalpa ovata. In: Planta Medica. Band 68, Nr. 8, August 2002, S. 685–689, doi:10.1055/s-2002-33810.
  4. ↑ Sang-Wook Kim, Suck-Chei Choi, Eun-Young Choi, Kyoung-Suk Kim, Jae-Min Oh, Hyun-Ju Lee, Hyun-Mee Oh, Soonhag Kim, Berm-Seok Oh, Ku-Chan Kimm, Moo-Hyung Lee, Geom-Seog Seo, Tae-Hyeon Kim, Hyun-Cheol Oh, Won-Hong Woo, Youn-Seok Kim, Hyun-Ock Pae, Do-Sim Park, Hun-Taeg Chung, Chang-Duk Jun: Catalposide, a Compound Isolated From Catalpa Ovata, Attenuates Induction of Intestinal Epithelial Proinflammatory Gene Expression and Reduces the Severity of Trinitrobenzene Sulfonic Acid-Induced Colitis in Mice:. In: Inflammatory Bowel Diseases. Band 10, Nr. 5, September 2004, S. 564–572, doi:10.1097/00054725-200409000-00010.

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