Carpropamid

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Carpropamid
Andere Namen	2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid
Summenformel	C15H18Cl3NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104030-54-8 EG-Nummer (Listennummer) 600-513-5 ECHA-InfoCard 100.121.351 PubChem 153847 ChemSpider 135588 Wikidata Q27106077
Eigenschaften
Molare Masse	334,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	159,7 °C[2]
Dampfdruck	0,0025 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0018 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 411 P: 273[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carpropamid ist ein komplexes Gemisch verschiedener isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclopropancarbonsäureamide.

Carpropamid technischer Qualität ist ein Stoffgemisch aus

• (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
• (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
• (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid und
• (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid.

Der Anteil der beiden erstgenannten Stereoisomere beträgt mindestens 95 %.

Carpropamid wird als Fungizid vorwiegend gegen den Reisbrand (Magnaporthe oryzae) verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Biosynthese des Melanins. Konkret wird die Scytalon-Dehydratase inhibiert, sodass die Melaninbiosynthese beim Intermediat Scytalon^{[S 1]} unterbrochen wird.^[3]

Außerdem wirkt Carpropamid als Resistenzinduktor, der die induzierte Lignifizierung und die Produktion des Phytoalexins Momilacton A anregt.^[3]

Hinsichtlich des Wirkstoffs Carpropamid gab es in der EU nie eine Regelung für den Einsatz in Pflanzenschutzmitteln, die Verwendung ist daher nicht zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind – auch wegen des fehlenden Reisanbaus – keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[4]

Die Wirkstoffe Dicyclomet und Fenoxanil sind ebenfalls Inhibitoren der Scytalon-Dehydratase und werden ähnlich verwendet wie Carpropamid.^[5]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Carpropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Carpropamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
3. ↑ ^{a b} M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278 (researchgate.net). 
4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carpropamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
5. ↑ Andrew E. Taggi: Scytalone-Dehydratase-Inhibiting Carboxamides for the Control of Rice Blast. In: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2016, ISBN 978-3-527-33947-1, S. 385–393, doi:10.1002/9783527693931.ch29. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Scytalon: CAS-Nr.: 49598-85-8, PubChem: 162567, ChemSpider: 142729, Wikidata: Q105245472.