Milligan, der teils in den Vereinigten Staaten aufwuchs, kam im Alter von sieben Jahren nach Deutschland.[1] Er spielte bei den Berlin Rebels,[2] von 1996 bis 2002 für die Hamburg Blue Devils und wurde in dieser Zeit dreimal mit der Mannschaft deutscher Meister (1996, 2001, 2002) sowie Eurobowl-Sieger (1996, 1997, 1998).[3] Er wurde in der Defensive Line eingesetzt.[4] 2001 wurde er mit der deutschen Nationalmannschaft Europameister.[5]
2002 gründete Milligan, der beruflich als Fitnesstrainer tätig wurde, beim FC St. Pauli die Footballabteilung.[6] Die Mannschaft erhielt den Spitznamen St. Pauli Buccaneers; er wurde deren Trainer. Einer seiner Schützlinge war dort Paco Varol.[7] 2009 wurde Milligans Mannschaft mit dem Hamburger Bürgerpreis ausgezeichnet.[8] 2013 wurden die Buccaneers aufgelöst.[9]
