Bromphenole

Die Bromphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich formal vom Phenol und vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit Hydroxygruppe (–OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrO.

Bromphenole
Name 2-Bromphenol 3-Bromphenol 4-Bromphenol
Andere Namen o-Bromphenol m-Bromphenol p-Bromphenol
Strukturformel Struktur von 2-Bromphenol Struktur von 3-Bromphenol Struktur von 4-Bromphenol
CAS-Nummer 95-56-7 591-20-8 106-41-2
PubChem 7244 11563 7808
Summenformel C6H5BrO
Molare Masse 173,02 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 3–7 °C[1] 28–32 °C[2] 61–64 °C[3]
Siedepunkt 195–196 °C[1] 236 °C[2] 235–236 °C[3]
pKs-Wert[4] 8,42 9,11 9,34
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[6]
Gefahrensymbol
Achtung[7]
H- und P-Sätze 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 315​‐​319​‐​335 302​‐​315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​233​‐​273​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​332+313

Eigenschaften

4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).

Darstellung

2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des Natriumsalzes der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.[8]

Reaktionsschema zur Synthese von 2-Bromphenol
Reaktionsschema zur Synthese von 2-Bromphenol

Auch die Darstellung aus 2-Bromanilin ist möglich.[9]

3-Bromphenol kann aus Nitrobenzol durch Bromierung, Reduktion der Nitrogruppe, Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes hergestellt werden.

Reaktionsschema zur Synthese von 3-Bromphenol
Reaktionsschema zur Synthese von 3-Bromphenol

4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch Bromierung mit elementarem Brom.[10]

Synthese von 4-Bromphenol
Synthese von 4-Bromphenol

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt 2-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. ↑ a b Datenblatt 3-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. ↑ a b Datenblatt 4-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. ↑ Eintrag zu 2-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu 3-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu 4-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Ralph C. Huston and Murel M. Ballard: o-Bromophenol In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.014.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 97 (PDF).
  9. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.
  10. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.

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