Bromethanole

Bromethanole
Name	1-Bromethanol	2-Bromethanol	2,2-Dibromethanol	2,2,2-Tribromethanol
Andere Namen		Ethylenbromhydrin		Avertin
Strukturformel
CAS-Nummer	162854-32-2	540-51-2	83206-47-7	75-80-9
PubChem	14202443	10898	123582	6400
Wikidata	Q82439191	Q26841231	Q83113257	Q25105561
Summenformel	C2H5BrO		C2H4Br2O	C2H3Br3O
Molare Masse	124,97 g·mol−1		203,86 g·mol−1	282,76 g·mol−1
Aggregatzustand		flüssig		fest
Beschreibung		braune klare Flüssigkeit[1]	farblose Flüssigkeit[2]	weiße Kristalle[3]
Schmelzpunkt		−80 °C[4]		73–79 °C[5]
Siedepunkt		149–150 °C[4] 56–57 °C (27 hPa)[1]	179–181 °C[2]	92–93 °C (13 hPa)[5]
Dichte		1,763 g·cm−3 (25 °C)[1]	2,35 g·cm−3 (0 °C)[2]
Dampfdruck		2,4 mmHg (20 °C)[1]
Löslichkeit		löslich in Wasser[6]
Brechungsindex		1,492[1]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	Gefahr[1]	keine Einstufung verfügbar	Achtung[7]
H- und P-Sätze	siehe oben	301+311+331​‐​314	siehe oben	302​‐​315​‐​319​‐​335
	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze
	siehe oben	261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310	siehe oben	261​‐​305+351+338
LD50				930 mg/kg (oral, Maus)[5]

Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.^[8]

Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.^[2]

Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.^[8] HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.^[9]

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.^[2]

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.^[10]

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.^[11]

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.^[2]

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.^[12]

Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.^[2]

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.^[4]

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext
3. ↑ ^{a b} W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 978-3-7945-2057-2. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Bromethanole bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. April 2011 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011 (PDF).
6. ↑ Eintrag zu 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.
7. ↑ Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
8. ↑ ^{a b} F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: 2-Bromoethanol In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.006.0012; Coll. Vol. 1, 1941, S. 117 (PDF).
9. ↑ John Read, Rexford George Hook: CXXXII.—The preparation and characterisation of ethylenebromohydrin. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 117, Nr. 0, 1920, S. 1214–1226, doi:10.1039/CT9201701214. 
10. ↑ O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 978-81-7041-397-4. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
11. ↑ A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
12. ↑ Eintrag bei www.chemsink.com