Binapacryl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Binapacryl
Andere Namen	(6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-2-butenoat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-beta,beta-dimethylacrylsäureester Acricid (2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonat
Summenformel	C15H18N2O6
Kurzbeschreibung	gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-31-4 EG-Nummer 207-612-9 ECHA-InfoCard 100.006.921 PubChem 10234 ChemSpider 9817 Wikidata Q3468507
Eigenschaften
Molare Masse	322,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,24 g·cm^−3(Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	66–67 °C[1]
Dampfdruck	13 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l^−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Xylol und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​360D​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten	58 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 750 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Binapacryl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrophenole.

Gewinnung und Darstellung

Binapacryl kann durch Veresterung von Dinoseb mit 3-Methylcrotonoylchlorid gewonnen werden.^[4][5]

Synthese von Binapacryl

Eigenschaften

Binapacryl ist ein brennbarer, gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Die Verbindung ist stabil unter normalen Umgebungsbedingungen, aber zersetzt sich langsam bei Einwirkung von UV-Licht.^[6]

Verwendung

Binapacryl wird als Fungizid, Insektizid und Akarizid verwendet.^[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Binapacryl nicht nur nicht zugelassen, sondern verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Binapacryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Binapacryl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
3. Eintrag zu Binapacryl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag zu Binapacryl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. März 2013.
5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 881 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Binapacryl, abgerufen am 9. Dezember 2014.
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Binapacryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.