Die Bezirksliga Oberschlesien 1938/39 war die sechste Spielzeit der Bezirksliga Oberschlesien. Sie diente, neben der Bezirksliga Niederschlesien 1938/39 und der Bezirksliga Mittelschlesien 1938/39 als eine von drei zweitklassigen Bezirksligen dem Unterbau der Gauliga Schlesien. Die Meister der drei Bezirksklassen qualifizierten sich für eine Aufstiegsrunde, in der zwei Aufsteiger zur Gauliga ausgespielt wurden.
Die Bezirksliga Oberschlesien wurde in dieser Saison erneut in einer Gruppe mit zwölf Mannschaften im Rundenturnier mit Hin- und Rückspiel ausgetragen. Am Ende setzte sich der Beuthener SuSV 09 durch und qualifizierte sich dadurch für die Aufstiegsrunde zur Gauliga Schlesien 1939/40, bei der sich die Beuthener durchsetzten und somit zur kommenden Saison in die Gauliga aufstiegen.
In der Aufstiegsrunde spielten die einzelnen Gewinner der 1. Kreisklassen in zwei Gruppen um die beiden Aufstiegsplätze zur Bezirksliga Oberschlesien 1939/40. Die beiden Gruppenersten stiegen auf.
Gruppe 1
Pl.
Verein
Sp.
S
U
N
Tore
Quote
Punkte
1.
SV Glückauf Beuthen (Sieger 1. Kreisklasse Kreis 1)