Benzylazid

farblose bis bräunliche Flüssigkeit[1]

Benzylazid
Strukturformel
Strukturformel von Benzylazide
Allgemeines
Name Benzylazid
Andere Namen
  • Azidomethylbenzol
  • α-Azidotoluol
Summenformel C7H7N3
Kurzbeschreibung

farblose bis bräunliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 622-79-7
EG-Nummer (Listennummer) 680-691-9
ECHA-InfoCard 100.205.823
PubChem 12152
ChemSpider 11652
Wikidata Q13438697
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,065 g·cm−3[1]

Siedepunkt

82–85 °C (16 mmHg)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5341 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​303+361+353​‐​403+233[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.

Gewinnung und Darstellung

Benzylazid kann durch Reaktion von Benzylhalogeniden wie Benzylbromid mit Natriumazid in einer nukleophilen Substitutionsreaktion hergestellt werden, die unter Mikrowellenbestrahlung abläuft.[4][5]

Eine weitere Möglichkeit ist die Diazo-Übertragung von einem anderen Azid (zum Beispiel Imidazol-1-sulfonylazidhydrochlorid) auf Benzylamin.[6]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus Benzylhydrazin.[7]

Eigenschaften

Benzylazid ist eine farblose bis bräunliche Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Es ist gegen Alkali absolut beständig. Bei der Einwirkung von mäßig verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure entwickelt Benzylazid bei Erwärmung Stickstoff.[7]

Die Pyrolyse von Benzylazid in der Gasphase bei 360 °C bei 0,1 Torr mit Stickstoff als Inertgas ergibt Benzalanilin, 4,5-Dihydro-2,4,5-triphenylimidazol und 2,4,5-Triphenylimidazol.[8]

Benzylazid ist ein prototypisches Azid, das in fast jeder Reaktion verwendet wird, die eine funktionelle Azidgruppe erfordert, zum Beispiel in der Staudinger-Reaktion.[5]

Mit Alkinen reagiert Benzylazid durch eine 1,3-dipolare Cycloaddition.[9][10]

Sicherheitshinweise

Wie alle Alkylazide ist Benzylazid explosionsgefährlich und sollte mit entsprechender Vorsicht behandelt werden. Die Stabilität von Benzylazid ist im Allgemeinen recht gut, aber aufgrund der reaktiven Natur der funktionellen Azidgruppe sollte Benzylazid vor Hitze und Licht geschützt gelagert werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Benzylazid, 94 % bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 27. Juni 2024.
  2. ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Datenblatt Benzylazid-Lösung, ~0.5M in dichloromethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2024 (PDF).
  4. ↑ Yuhong Ju, Dalip Kumar, Rajender S. Varma: Revisiting Nucleophilic Substitution Reactions: Microwave-Assisted Synthesis of Azides, Thiocyanates, and Sulfones in an Aqueous Medium. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 71, Nr. 17, 2006, S. 6697–6700, doi:10.1021/jo061114h.
  5. ↑ a b c Stephen C. Bergmeier: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-471-93623-7, Benzyl Azide, doi:10.1002/047084289x.rn00988.
  6. ↑ Mariëlle M.E. Delville, Pieter J. Nieuwland, Paul Janssen, Kaspar Koch, Jan C.M. van Hest, Floris P.J.T. Rutjes: Continuous flow azide formation: Optimization and scale-up. In: Chemical Engineering Journal. Band 167, Nr. 2–3, 2011, S. 556–559, doi:10.1016/j.cej.2010.08.087.
  7. ↑ a b R. Kreher, D. Kühling: Pyrolyse von Benzylazid in der Gasphase. In: Angewandte Chemie. Band 76, Nr. 6, 1964, S. 272–272, doi:10.1002/ange.19640760609.
  8. ↑ Theodor Curtius, Kurt Raschig: Über die Einwirkung von Benzylazid auf Bernsteinsäureester, Fumarsäureester und Acetylendicarbonsäureester. In: Journal für Praktische Chemie. Band 125, Nr. 1, 1930, S. 466–497, doi:10.1002/prac.19301250116.
  9. ↑ Tahir Farooq, Bengt Erik Haug, Leiv K. Sydnes, Karl W. Törnroos: 1,3-Dipolar cycloaddition of benzyl azide to two highly functionalized alkynes. In: Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly. Band 143, Nr. 3, 2012, S. 505–512, doi:10.1007/s00706-011-0691-3.
  10. ↑ Thanh Luu, Boris J. Medos, Erin R. Graham, Danielle M. Vallee, Robert McDonald, Michael J. Ferguson, Rik R. Tykwinski: Reactions of Terminal Polyynes with Benzyl Azide. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 75, Nr. 24, 2010, S. 8498–8507, doi:10.1021/jo101870y.

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