Benedikt Weichert begann in seiner Jugend mit dem Eishockey auf der Position des Torwarts. In der Saison 1997/98 stand er im Kader des Herner EV in der zweitklassigen 1. Liga Nord. Weichert spielte auch in der Junioren-Bundesliga für den Iserlohner EC und die Moskitos Essen. Seine weiteren Stationen waren die Juniorenteams Saanich Braves aus Kanada und Littleton Hawks aus den USA. Aufgrund eines Kniescheibenbruchs beendete er seine Karriere früh.[2]
Daraufhin nahm Weichert Kontakt zu GDI auf, einem nordamerikanischen Torwarttraining-Unternehmen, dem er bereits seit 1997 angehörte und durch welches er selbst gefördert wurde. Er begann daraufhin unter Ian Clark, dem Torwarttrainer der Vancouver Canucks, eine Ausbildung zum Torwarttrainer und arbeitete anschließend mit Nachwuchstorhütern aus hohen Juniorenklassen zusammen. Seit 2006 ist Weichert Direktor von GDI Central Europe, einem Ableger des Goaltender Development Institute, an dem er auch eine Minderheitsbeteiligung hält. Ein Jahr später begann er mit der Veranstaltung eigener Trainingscamps für Profi- und Nachwuchstorhüter und wurde zudem Chefredakteur der deutschsprachigen Ausgabe der The Goalie News.[3][4]