Barcolana ist die größte Segelregatta der Welt. Seit 1969 findet sie jährlich am zweiten Sonntag im Oktober im Golf von Triest statt, vor der norditalienischen Hafenstadt Triest. Über 2.000 Segelyachten waren 2014 dabei. Die Regatta wird seit 1969 vom Segelclub "Societa Velica di Barcola e Grignano" veranstaltet. Der Name der Regatta leitet sich vom Triestiner Stadtteil Barcola ab.[1]
Seit 2003 liegt die durchschnittliche Anzahl bei über 1.800 Schiffen. Es wird geschätzt, dass jedes Jahr weit über 20.000 Segler an der Barcolana teilnehmen und über 250.000 Zuschauer die Veranstaltung besuchen. Bei der ersten Barcolana im Jahr 1969 nahmen nur 51 Schiffe teil. Während der Barcolana verwandelt sich Triest in die Welthauptstadt des Segelsports und unzählige Veranstaltungen, Konzerte und Events begleiten auch im aufgebauten "Villaggio Barcolana" die Rennen. Bereits am ersten Oktobersonntag beginnt das Event mit der "Barcolina" für Optimisten-Jollen und dauert dann die ganze weitere Woche an. An den Stadteinfahrten von Triest stehen offizielle Hinweisschilder mit der Aufschrift "Trieste, citta della Barcolana" was auch die identitätsstiftende Wirkung des Events für die Stadt und Region bezeugt.[2]