Azimsulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azimsulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl)harnstoff
Summenformel	C13H16N10O5S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit Geruch nach Phenol[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120162-55-2 EG-Nummer (Listennummer) 601-676-5 ECHA-InfoCard 100.119.621 PubChem 86355 Wikidata Q2615291
Eigenschaften
Molare Masse	424,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	170 °C[1]
Siedepunkt	180–250 °C (Zersetzung)[3]
pKS-Wert	3,6[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (72 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton (26,4 g·l−1 bei 25 °C)[1] wenig löslich in Methanol (2,1 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Dichlormethan (65,9 g·l−1 bei 25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azimsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole und Sulfonylharnstoffe.

Azimsulfuron ist ein weißer Feststoff mit Geruch nach Phenol.^[1] Die Halbwertszeit gegenüber von Hydrolyse beträgt je nach pH-Wert zwischen 89 (pH-Wert von 5) und 132 Tagen (pH-Wert von 9) und gegenüber von Photolyse mehr als 100 Tage bei pH-Werten zwischen 5 und 9.^[3]

Azimsulfuron wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2] Es ist ein Herbizid, das gegen Unkräuter durch Hemmung des Enzyms Acetolactatsynthase (ALS) wirkt. Die Hemmung von ALS führt zur Einstellung der Zellteilung und das anschließend dem Wachstum in Pflanzen. Azimsulfuron wird hauptsächlich von Blättern und Knospen und, in geringerem Maße, Wurzeln aufgenommen. Es wird im Nachauflauf in Reisfeldern gegen eine Vielzahl von einjährigen Unkräutern verwendet.^[3] Azimsulfuron wurde 1996 von DuPont auf den Markt gebracht.^[4]

Azimsulfuron wurde am 1. Oktober 1999 in den Annex I der Direktive 91/414/EEC aufgenommen.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind jedoch bisher keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Azimsulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Azimsulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES: Azimsulfuron (PDF; 335 kB)
4. ↑ ^{a b} Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]urea Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ EFSA: Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for azimsulfuron according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 10, 2012, S. 2941, doi:10.2903/j.efsa.2012.2941.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azimsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.