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Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Ashikaga (Begriffsklärung) aufgeführt.
In der Edo-Zeit war Ashikaga der Sitz einer Nebenlinie der Toda, die dort mit einem Einkommen von 11.000 Koku in einem Festen Haus (陣屋, jinja) residierte.
1889 trat das Township-System in Kraft, und die Siedlungen von Ashikaga-gun wurden in acht Dörfer und die zentrale Stadt Ashikaga-machi zusammengefasst, die 1896 in Ashikaga-gun eingegliedert wurde, woraufhin Ashikaga-machi 1921 zu Ashikaga-shi erhoben wurde. Im Jahr 1962 wurde fast der gesamte Landkreis Ashikaga in die Stadt Ashikaga eingegliedert, während Teile davon in die Städte Sano, Kiryu und Ōta eingemeindet wurden.