Powell studierte an der Central School of Art in London. Am Anfang seiner Karriere war Powell als Assistent namhafter Designer tätig, darunter Cecil Beaton. Bis Ende der 1960er Jahre arbeitete er ausschließlich für Theateraufführungen und erhielt 1963 für die Kostüme von The School for Scandal in einer Inszenierung von John Gielgud den Tony Award. Gleichzeitig war er auch für das Szenenbild verantwortlich und wurde als Szenenbildner ebenfalls für den Tony Award nominiert. 1969 arbeitete Powell das erste Mal in der Filmindustrie und gestaltete die Kostüme für Der Untergang des Sonnenreiches. 1972 konnte er seinen ersten Oscar für die Kostüme von Reisen mit meiner Tante gewinnen; zwei weitere Academy Awards folgten 1978 und 1980. Er begann, mehrfach für Roman Polański und Steven Spielberg zu arbeiten und gestaltete die Kleider für Kinoerfolge wie Frantic und Indiana Jones und der Tempel des Todes. Auch am Theater arbeitete er mit Polanski zusammen und übernahm die Ausstattung in Polanskis Inszenierung von Amadeus.