Er ist das einzige Kind der Profigolferin Nancy Smith und des Playboy-Sportredakteurs Anson Mount II.
Im Jahr 1991 schloss er die Dickson County High School ab, danach ging er bis 1995 in die University of South. Nach seinem Abschluss besuchte er von 1995 bis 1998 die Columbia University for MFA Acting Program.
Anfangs lehnte er die Rolle des Ben Kimble im Film Not a Girl ab, weil sie ihm zu geschmacklos und lahm vorkam. Robert De Niro, damals offenbar ein Fan von Britney Spears, überredete ihn am Set von City by the Sea, die Rolle zu übernehmen.