Boltežar stammt aus dem slowenischen Teil des Landes. Einen ersten bedeutenden Erfolg hatte er mit einem Etappensieg in der Jugoslawien-Rundfahrt 1962. In der folgenden Saison konnte er dieses Etappenrennen für sich entscheiden, er siegte vor Jože Roner. 1965 wurde er beim Sieg von Cvitko Bilić Zweiter der Rundfahrt. 1966 gewann er die Serbien-Rundfahrt, 1963 war er Dritter in dieser Rundfahrt geworden.
