Anabasein

3,4,5,6-Tetrahydro-2,3'-bipyridin (IUPAC)

Anabasein
Strukturformel
Struktur von Anabasein
Allgemeines
Name Anabasein
Andere Namen

3,4,5,6-Tetrahydro-2,3'-bipyridin (IUPAC)

Summenformel C10H12N2
Kurzbeschreibung

braune ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3471-05-4
PubChem 18985
ChemSpider 17923
Wikidata Q19903288
Eigenschaften
Molare Masse 160,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311
P: 280​‐​301+312​‐​302+350[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anabasein ist ein Alkaloid, das sich vom 2,3'-Bipyridin ableitet. Der Unterschied in der Struktur liegt hier ausschließlich im Hydrierungsgrad, einer der beiden Ringe ist zum Tetrahydropyridin hydriert.

Vorkommen

Das Gift von Paranemertes peregrina enthält Anabasein

Zuerst gefunden wurde Anabasein (nachdem es schon als synthetisches Produkt bekannt war), im Gift des Schnurwurms Paranemertes peregrina.[2][3] Es kommt aber auch in anderen Schnurwürmern, z. B. Amphiporus lactifloreus vor. Es dient dazu, die Beute (Ringelwürmer) zu lähmen.[2]

Anabasein kommt außerdem im Gift mehrerer Ameisenarten der Gattungen Aphaenogaster (u. a. A. fulva, A. tennesseensis und A. rudis) und Messor vor.[4][5] Zum Teil dient es auch als Pheromon.[5] Zudem kommt es in Holoscotolemon lessiniense (Ordnung Weberknechte) vor.[6]

Synthese

Mehrere Synthesen für Anabasein sind bekannt. Eine basiert auf der Claisen-Kondensation von Ethylnicotinat und dem N-Diethylaminomethyl-Derivat des 2-Pyridons mit Natriumhydrid in Toluol. Hydrolyse des Produkts in heißer Säure führt durch Decarboxylierung zum Dihydrochlorid des Anabaseins.[7]

Eigenschaften

Es ist strukturell verwandt mit Nicotin und ist wie dieses ein Agonist nikotinischer Acetylcholinrezeptoren.[2][8] Es wirkt lähmend auf Insekten und Krustentiere.[2]

Verwendung

3-(2,4-Dimethoxybenzyliden)anabasein

Anabasein wurde als Ausgangspunkt für die Entwicklung von Medikamenten gegen Schizophrenie, Parkinson und Alzheimer verwendet. Ein Stoff, der hierbei entwickelt wurde und in klinischen Studien geprüft wurde, ist 3-(2,4-Dimethoxybenzyliden)anabasein, das aus Anabasein und 2,4-Dimethoxybenzaldehyd synthetisiert wird.[2][9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Anabaseine bei LGC Standards, abgerufen am 27. Juli 2023.
  2. ↑ a b c d e William Kem, Ferenc Soti, Kristin Wildeboer, Susan LeFrancois, Kelly MacDougall, Dong-Qing Wei, Kuo-Chen Chou, Hugo Arias: The Nemertine Toxin Anabaseine and Its Derivative DMXBA (GTS-21): Chemical and Pharmacological Properties. In: Marine Drugs. Band 4, Nr. 3, 6. April 2006, S. 255–273, doi:10.3390/md403255.
  3. ↑ William R. Kem: A study of the occurrence of anabaseine in Paranemertes and other nemertines. In: Toxicon. Band 9, Nr. 1, Januar 1971, S. 23–32, doi:10.1016/0041-0101(71)90040-7.
  4. ↑ J. W. Wheeler, O. Olubajo, C. B. Storm, R. M. Duffield: Anabaseine: Venom Alkaloid of Aphaenogaster Ants. In: Science. Band 211, Nr. 4486, 6. März 1981, S. 1051–1052, doi:10.1126/science.211.4486.1051.
  5. ↑ a b A. B. Attygalle, F. Kern, Q. Huang, J. Meinwald: Trail Pheromone of the Myrmicine Ant Aphaenogaster rudis (Hymenoptera: Formicidae). In: Naturwissenschaften. Band 85, Nr. 1, Januar 1998, S. 38–41, doi:10.1007/s001140050450.
  6. ↑ Günther Raspotnig, Miriam Schaider, Petra Föttinger, Christian Komposch, Ivo Karaman: Nitrogen-Containing Compounds in the Scent Gland Secretions of European Cladonychiid Harvestmen (Opiliones, Laniatores, Travunioidea). In: Journal of Chemical Ecology. Band 37, Nr. 8, August 2011, S. 912–921, doi:10.1007/s10886-011-9996-2.
  7. ↑ John A. Zoltewicz, Michael P. Cruskie: A SUPERIOR SYNTHESIS OF CHOLINERGIC ANABASEINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 27, Nr. 4, August 1995, S. 510–513, doi:10.1080/00304949509458490.
  8. ↑ William R. Kem: Alzheimer's drug design based upon an invertebrate toxin (anabaseine) which is a potent nicotinic receptor agonist. In: Invertebrate Neuroscience. Band 3, Nr. 2–3, September 1997, S. 251–259, doi:10.1007/BF02480382.
  9. ↑ Philippe Zawieja, Jean-Michel Kornprobst, Patrick Métais: 3-(2,4-Dimethoxybenzylidene)-anabaseine: A promising candidate drug for Alzheimer's disease?: Anabaseine for Alzheimer's disease? In: Geriatrics & Gerontology International. Band 12, Nr. 3, Juli 2012, S. 365–371, doi:10.1111/j.1447-0594.2011.00827.x.

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