Amcinonid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amcinonid
Andere Namen	16α,17-(Cyclopentan-1,1-diyldioxy)-9-fluor-11beta-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-ylacetat[1]
Summenformel	C28H35FO7
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51022-69-6 EG-Nummer 256-915-2 ECHA-InfoCard 100.051.724 PubChem 443958 ChemSpider 392009 DrugBank DB00288 Wikidata Q4742041
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AC11
Eigenschaften
Molare Masse	502,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	253–255 °C[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​361 P: 280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​332+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	5 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 243 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amcinonid ist ein Arzneistoff der Gruppe der Kortikosteroide mit antiinflammatorischen und antiallergisch wirkenden Eigenschaften.^[5]

Der Wirkstoff Amcinonid lässt sich bei Hauterkrankungen, die auf Behandlungen mit stark wirksamen Kortikoiden ansprechen, z. B. toxische Ekzeme, allergische Kontaktekzeme, seborrhoische Ekzeme, atopische Ekzeme (Neurodermitis) anwenden. In Form einer Creme eignet sich der Wirkstoff v. a. bei akuten, nässenden Dermatosen, bei Patienten mit sehr fettender oder fettempfindlicher Haut sowie bei Anwendung im behaarten Bereich.^[1]

In einer Studie wurden 33 Patienten mit akuter oder subakuter ekzematöser Dermatitis zwei Wochen lang in einer Parallelgruppen-Doppelblindstudie behandelt, um die Wirksamkeit von 0,1 % Amcinonid-Creme und 0,1 % Halcinonid^[6]-Creme zu vergleichen. Die Patienten in beiden Behandlungsgruppen zeigten bei den meisten Symptomen zu den drei Bewertungszeitpunkten (Tag 3, 7 und 14) eine signifikante Verbesserung gegenüber dem Ausgangswert. Vergleiche zwischen den Gruppen zeigten keine signifikanten Unterschiede, außer an Tag 14, als die mit Amcinonid behandelten Patienten signifikant weniger Ödeme aufwiesen. Die Bewertungen der Ärzte unterschieden sich nicht signifikant, außer an Tag 7, an dem die Halcinonid-Patienten eine signifikant stärkere Gesamtverbesserung aufwiesen. Die Gesamtbewertungen der Patienten waren zu keinem Zeitpunkt signifikant unterschiedlich. Im Allgemeinen waren beide Cremes kosmetisch akzeptabel. Am Tag 3 stellten sieben Amcinonid-Patienten im Vergleich zu einem Halcinonid-Patienten eine Hautstraffung fest. Die Halcinonid-Patienten berichteten häufiger von einem brennenden Gefühl. Als zusätzliche Nebenwirkung trat bei einem mit Halcinonid behandelten Patienten ein metallischer Geschmack im Mund auf.^[7]

Die mehrstufige Synthese von Amcinonid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[4]

Triamcinolon wird mit Cyclopentanon und Perchlorsäure unter Wasserabspaltung zu Triamcinoloncyclopentanonid umgesetzt. Letzteres wird mit Essigsäureanhydrid unter Abspaltung von Essigsäure zum Produkt Amcinonid umgesetzt.

Amciderm (D), Amcinil (I), Visderm (J), Cyclocort (USA)^[4]

1. ↑ ^{a b} Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2. 
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Amcinonide bei LGC Standards, abgerufen am 14. Mai 2022.
3. ↑ Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 78. 
4. ↑ ^{a b c} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 52. 
5. ↑ M. Kuhnert-Brandstätter, U. Porsche: Thermoanalytische und IR-spektroskopische Untersuchungen an polymorphen Arzneistoffen: Amcinonid, Indalpin, Metahexamid und Moclobemid. In: Fresenius’ Zeitschrift für analytische Chemie. Band 334, Nr. 8, 1989, S. 752–758, doi:10.1007/BF00491311. 
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Halcinonid: CAS-Nr.: 3093-35-4, EG-Nr.: 221-439-6, ECHA-InfoCard: 100.019.490, PubChem: 443943, ChemSpider: 391997, DrugBank: DB06786, Wikidata: Q425991.
7. ↑ D. R. Bickers: A comparative study of amcinonide and halcinonide in the treatment of eczematous dermatitis. In: Cutis. Band 34, Nr. 2, 1. August 1984, S. 190–194, PMID 6383735.