| Strukturformel
|
|
| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
|
| Allgemeines
|
| Name
|
D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose
|
| Andere Namen
|
- (2S,3R,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal
- (2R,3S,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
 (SNFG-Symbol)
|
| Summenformel
|
C6H12O6
|
| Kurzbeschreibung
|
weißer Feststoff[1][2]
|
| Externe Identifikatoren/Datenbanken
|
|
|
| Eigenschaften
|
| Molare Masse
|
180,16 g·mol−1
|
| Aggregatzustand
|
fest
|
| Schmelzpunkt
|
- 111–113 °C (D-Form)[1]
- 103–107 °C (L-Form)[2]
|
| Löslichkeit
|
wenig löslich in Wasser und DMSO[1][2]
|
| Sicherheitshinweise
|
|
|
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
|
Altrose (kurz: Alt) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C6H12O6.
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Altrose gemeint.
Eigenschaften
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[5]
| D-Altrose – Schreibweisen
|
| Keilstrichformel
|
Haworth-Schreibweise
|
![]()
|
α-D-Altrofuranose
20 %
|
β-D-Altrofuranose
13 %
|
α-D-Altropyranose
27 %
|
β-D-Altropyranose
40 %
|
| Sesselkonformation
|
|
Nachweis
Fehling-Reaktion
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).
Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)
Das Ag+-Ion in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu D-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu L-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt D-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt L-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
- ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.
