Allose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Allose
Andere Namen	6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2595-97-3 (D-Allose) 7635-11-2 (L-Allose) EG-Nummer 219-994-4 ECHA-InfoCard 100.018.178 PubChem 102288 ChemSpider 92408 Wikidata Q72152628
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143–146 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Allose (kurz: All) gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker, einer Untergruppe der Kohlenhydrate). Allose ist eine Hexose, das bedeutet, sie besitzt sechs Kohlenstoffatome. Sie hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen, der reduzierenden „Aldehydzucker“.

Die Zuordnung zur D-Form (dexter: rechts) oder L-Form (laevus: links) erfolgt nach Anordnung der sekundären OH-Gruppe in der Fischer-Projektion am chiralen C-Atom Nr. 5. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Allose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Allose gemeint. L-Allose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Allose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:^[2]

D-Allose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Allofuranose 5 %	β-D-Allofuranose 7 %
	α-D-Allopyranose 18 %	β-D-Allopyranose 70 %
Sesselkonformation

Einzelnachweise

1. Datenblatt beta-D-Allose, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

Weblinks

Commons: Allose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien