Alessandro Cortinovis begann seine Karriere 1999 bei dem italienischen RadsportteamPolti. Er fuhr dort zwei Jahre, bis er 2001 zu Colpack-Astro ging, mit denen er am Giro d’Italia teilnahm. Nach einem Jahr wechselte er zu Lampre. Hier nahm er 2002 zum ersten Mal an der Tour de France teil, die er als 140. beendete. Beim GP Beghelli wurde Cortinovis zeitgleich mit dem Sieger Gianluca Bortolami zweiter.
2005 wechselte er zu dem ProTeamDomina Vacanze und fuhr ab 2006 für die deutsch-italienische Nachfolge-Mannschaft Milram. Nach der Saison 2007 verlängerte Milram seinen Vertrag nicht, weswegen er mangels anderer Angebote seine Karriere beenden musste.[1]