Mit dem Straßenradsport begann Dainese im Alter von 14 Jahren. Bis 2018 fuhr er vorrangig bei Rennen des nationalen Kalenders in Italien und für die italienische Nationalmannschaft. 2018 nahm er an der Nachwuchsrundfahrt Giro Ciclistico d’Italia teil und gewann die 9. Etappe im Massensprint.
Aufgrund seiner Erfolge wechselte Dainese zur Saison 2020 zum damaligen Team Sunweb, ab 2021 Team DSM. Den ersten Erfolg für das Team erzielte er bei der Herald Sun Tour 2020.[3] In der Saison 2021 nahm er mit der Vuelta a España erstmals an einer Grand Tour teil. Dort stand er einmal als Zweiter und zweimal als Dritter auf dem Podium der Tageswertung einer Etappe, die im Massensprint entschieden wurde. Beim Giro d’Italia 2022 gewann er die 11. Etappe im Massensprint und erzielte damit den bisher wichtigsten Erfolg seiner Karriere.[4] Diesen Erfolg wiederholte er im Massensprint der 17. Etappe des Giro d’Italia 2023[5] sowie auf der 17. Etappe der Vuelta a España 2023.