Afoxolaner

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Afoxolaner
Andere Namen	4-[5-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluorethylamino)ethyl]naphthalen-1-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C26H17CIF9N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1093861-60-9 ECHA-InfoCard 100.267.822 PubChem 25154249 ChemSpider 28651525 DrugBank DB11369 Wikidata Q21051346
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53BE01
Wirkstoffklasse	Antiparasitikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Chloridkanäle
Eigenschaften
Molare Masse	625,9 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​410 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362+364​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Afoxolaner ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazoline, die als Insektizid und Akarizid wirksam ist. Sie wird angewendet zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken bei Hunden und ist oral wirksam. Afoxolaner kann zur Behandlung eines akuten Befalls und zur Prävention angewendet werden. Darüber hinaus ist es bei einer Demodikose wirksam.^[3] In fixer Kombination mit Milbemycinoxim kommt Afoxolaner zur zeitgleichen Bekämpfung von Spulwürmern, Hakenwürmern, Peitschenwürmern und Herzwürmern beim Hund zum Einsatz.

Wirkungsmechanismus

Die Wirkung von Afoxolaner beruht auf der Hemmung ligandengesteuerter Chlorid-Kanäle, insbesondere des GABA-Rezeptors, was zu einer selektiven neuronalen Überstimulation bei Parasiten führt. Die Parasiten nehmen den Wirkstoff beim Blutsaugen auf und sterben ab. Flöhe werden innerhalb von 2 bis 6 Stunden nach Kontakt mit dem Wirkstoff abgetötet, was eine Eiablage verhindert.^[4] Bei Zecken tritt die Wirkung größtenteils innerhalb von 12 Stunden ein – spätestens innerhalb von 24 Stunden.^[5] Dadurch reduziert sich das Risiko einer Übertragung von Krankheiten, da die meisten Erreger 16 bis 48 Stunden benötigen, um aus dem Zeckendarm in das Wirtstier zu gelangen. In einer aktuellen Studie kam es nach einmaliger Gabe zu keiner Erregerübertragung durch mit Babesien infizierte Zecken.^[6]

Afoxolaner wird schnell resorbiert, reichert sich im Plasma an und wird in unveränderter Form hauptsächlich über die Galle ausgeschieden. Der Wirkstoff eignet sich bei entsprechender Dosierung sowohl für Welpen als auch für erwachsene Hunde aller Rassen, auch solcher mit MDR1-Defekt.

Verwendung

Afoxolaner ist für Hunde sowohl als Monopräparat zur Behandlung von Ektoparasiten verfügbar sowie als Kombinationspräparat mit Milbemycinoxim. In der Kombination wird es zusätzlich zur Vorbeugung der Herzwurmkrankheit (Befall mit Larven von Dirofilaria immitis), der Thelaziose (Befall mit Thelazia callipaeda) und der Angiostrongylose (Befall mit Angiostrongylus vasorum) eingesetzt sowie um einen Befall mit Hakenwürmern (Ancylostoma caninum, Ancylostoma braziliense und Ancylostoma ceylanicum), Spulwürmern (Toxocara canis und Toxascaris leonina) und Peitschenwürmern (Trichuris vulpis) zu behandeln.^[7][8] Die Verabreichung erfolgt als Kautablette.

Fertigarzneimittel

• Monopräparat: NexGard
• FRONTPRO^[9]
• in fixer Kombination mit Milbemycinoxim: NexGard Spectra

Literatur

• Charlotte Barth: Orale Ektoparasiten-Behandlung: flexibel und bedarfsgerecht. In: Der Praktische Tierarzt. Band 96, Heft 4, 2015, S. 402–403. 

Weblinks

Commons: Afoxolaner – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• NexGard auf der Seite der Europäischen Arzneimittelagentur
• NexGard Spectra auf der Seite der Europäischen Arzneimittelagentur

Einzelnachweise

1. InfoCard zu Afoxolaner der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Oktober 2021.
2. Datenblatt 4-(5-(3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-oxo-2-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)ethyl)-1-naphthamide(2-oxo-2-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)ethyl)-1-naphthamide (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01158390, abgerufen am 20. Mai 2024.
3. F. Beugnet, L. Halos, D. Larsen, C. de Vos: Efficacy of oral afoxolaner for the treatment of canine generalised demodicosis. In: Parasite. Band 23, 2016, S. 14, doi:10.1051/parasite/2016014, PMID 27012161, PMC 4807374 (freier Volltext).
4. Frederic Beugnet et al.: Afoxolaner against fleas: immediate efficacy and resultant mortality after short exposure on dogs. In: Parasite2014/21. 2014, S. 42. 
5. Lénaig Halos et al.: Immediate efficacy and persistant speed of kill of a novel oral formulation of afoxolaner (NexGard™) against induced infestations with Ixodes ricinus ticks. In: Parasites & Vectors. 2014, S. 452. 
6. Frederic Beugnet et al.: The ability of an oral formulation of afoxolaner to block the transmission of Babesia canis by Dermacentor reticulatus ticks in dogs. In: Parasites & Vectors. 2014, S. 283. 
7. EMA: NexGard. 17. September 2018, abgerufen am 12. Juli 2023 (englisch). 
8. Tierarzneimittel: NexGard Spectra® 45 ad us. vet., Kautabletten für Hunde > 7.5 kg - 15 kg. Abgerufen am 12. Juli 2023. 
9. FRONTPRO® Floh- und Zeckentablette für den Hund – Vetmedica. Abgerufen am 4. Januar 2025.