3-Formylindol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Formylindol
Andere Namen	1H-Indol-3-carbaldehyd (IUPAC) Indol-3-aldehyd
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	kristalliner, hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-89-8 EG-Nummer 207-665-8 ECHA-InfoCard 100.006.969 PubChem 10256 ChemSpider 9838 Wikidata Q27103575
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193–198 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Formylindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole. Sie entsteht bei der Vilsmeier-Haack-Formylierung von 1H-Indol.^[3]

Vorkommen

3-Formylindol ist ein Metabolit des mit der Nahrung aufgenommenen L-Tryptophans, der von menschlichen Magen-Darm-Bakterien, insbesondere von Arten der Gattung Lactobacillus, synthetisiert wird.^[4]

Verwendung

3-Formylindol wird zur Herstellung von Arzneistoffen und zur Synthese von Indolen höherer Ordnung einschließlich Isoindolo[2,1-a]indolen, Aplysinopsinen und 4-substituierten Tetrahydrobenz[cd]indolen verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Indol-3-carbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2021 (PDF).
2. Datenblatt Indole-3-carboxaldehyde, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 20. August 2021 (englisch). 
4. Linda S. Zhang, Sean S. Davies: Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions. In: Genome Medicine. Band 8, 2016, doi:10.1186/s13073-016-0296-x, PMID 27102537, PMC 4840492 (freier Volltext).