2-Thiouracil

Strukturformel
Struktur von 2-Thiouracil
Allgemeines
Freiname Thiouracil
Andere Namen

2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on

Summenformel C4H4N2OS
Kurzbeschreibung

bitter schmeckende Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-90-2
EG-Nummer 205-508-8
ECHA-InfoCard 100.005.008
PubChem 1269845
ChemSpider 1066108
Wikidata Q20892027
Arzneistoffangaben
ATC-Code

H03BA

Wirkstoffklasse

Thyreostatikum

Wirkmechanismus

Iodisationshemmstoff

Eigenschaften
Molare Masse 128,15 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281[3]
Toxikologische Daten

2850 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Edwin B. Astwood mittels dieses Thyreostatikums behandelt.[4]

Wirkmechanismus und Nebenwirkungen

Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z. B. Carbimazol und Thiamazol).

Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt.[5][6] Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann.[7]

Chemie

Thiouracil zählt zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Derivat von Thioharnstoff.

Synthese

Die Umsetzung von Thioharnstoff und Formylessigsäure liefert unter Wasserabspaltung Thiouracil.[8]

Tautomerie

Die Thion-Form und die Thiol-Form des Thiouracils unterliegen der Tautomerie:

Tautomeres Gleichgewicht
Tautomeres Gleichgewicht

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu 2-Thiouracil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  2. ↑ a b Eintrag zu Thiouracil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ a b Datenblatt 2-Thiouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2014 (PDF).
  4. ↑ Werner E. Gerabek: Enzyklopädie Medizingeschichte. Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Thiouracil. Roche-Lexikon; abgerufen am 6. März 2014.
  6. ↑ G. Kuschinsky: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie. ISBN 3-13-368509-0, S. 273.
  7. ↑ Joachim W. Dudenhausen: Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 749, ISBN 3-7776-0406-2.

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