2-Octen

Strukturformel
cis-Form (oben), trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	2-Octen
Andere Namen	Oct-2-en
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-67-1 7642-04-8 (cis) 13389-42-9 (trans) EG-Nummer 203-894-2 ECHA-InfoCard 100.003.541 PubChem 8126 ChemSpider 7834 Wikidata Q30104056
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,715 g·cm^−3[1] 0,7243 g·cm^−3 (cis)[2] 0,7199 g·cm^−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt	−101,3 °C (cis)[2] −88 °C (trans)[2]
Siedepunkt	123–125 °C[1] 125,6 °C (cis)[2] 123 °C (trans)[3]
Dampfdruck	19,3 kPa (75 °C, cis)[4] 19,6 kPa (75 °C, trans)[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ether, Ethanol, Aceton, Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex	1,4150 (20 °C)[1] 1,415 (20 °C, cis)[2] 1,413 (20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Vorkommen

Mangoblüten enthalten natürlicherweise 2-Octen

Natürlich kommt 2-Octen in Mangoblüten vor.^[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen, 10 % trans-4-Octen und weitere Isomere entstehen.^[6]

Eigenschaften

2-Octen ist eine farblose Flüssigkeit,^[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Octen kann als Aromastoff und für organische Synthesen verwendet werden.^[7][8]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2-Octene, cis + trans, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Datenblatt trans-2-Octene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF).
4. David R. Lide: Handbook of Organic Solvents. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-8930-5, S. 535 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. 2-OCTENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
6. Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.
8. Michael D. Larra?aga, Richard J. Lewis, Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 1003 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).