2-Furfurylthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Furfurylthiol
Andere Namen	Furfurylmercaptan 2-Furylmethanthiol 2-Furanmethanthiol FEMA 2493[1]
Summenformel	C5H6OS
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-02-2 EG-Nummer 202-628-2 ECHA-InfoCard 100.002.390 PubChem 7363 Wikidata Q5509474
Eigenschaften
Molare Masse	114,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,128 g·cm^−3[2]
Siedepunkt	155 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] mischbar mit Ethanol[3] löslich in Ölen[3]
Brechungsindex	1,531 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Furfurylthiol ist ein Aromastoff und eine der Hauptkomponenten des Kaffee-Aromas.^[5]

Vorkommen

• 

Der Gehalt von 2-Furfurylthiol in geröstetem Kaffee beträgt 1–2 mg·kg⁻¹. Davon gehen ca. ein Drittel bei der Kaffeezubereitung in das Heißgetränk über.^[6] 2-Furfurylthiol wurde neben Kaffee in rohem und gebratenem Hühnerfleisch, gekochtem Rindfleisch, gegrilltem Schweinefleisch, Sesamöl und Popcorn festgestellt.^[3] Der Gehalt in gekochtem Fleisch beträgt 2 bis >100 µg·kg⁻¹. Damit ist 2-Furfurylthiol auch beim gekochten Fleisch eine Hauptkomponente des Aromas.^[6]

Herstellung

2-Furfurylthiol kann durch die Reaktion von 2-Furanmethanol, Thioharnstoff und Salzsäure hergestellt werden.^[7]

Synthese von 2-Furfurylthiol

Weiter kann 2-Furfurylthiol auch mikrobiell hergestellt und kommerziell erworben werden.^[6]

Eigenschaften

2-Furfurylthiol ist eine übelriechende farblose Flüssigkeit.^[2] Ihr Geruch ähnelt in starker Verdünnung (0,1–1 ppb) dem Geruch von Kaffee.^[5]

Verwendung

2-Furfurylthiol findet unter anderem Verwendung in Getränken, Gebäck und Süßigkeiten.^[3]

Verwendung in verschiedenen Lebensmitteln[3]
Alkoholische Getränke	0,05–1,7 ppm	Soßen	0,20–0,80 ppm
Gebäck	4,54–6,14 ppm	Harte Süßigkeiten	24,38 ppm
Gewürzbeilagen	0,10 ppm	Fleischprodukte	0,04–0,13 ppm
Gefrorenen Molkereiprodukte	2,48–3,30 ppm	Unalkoholische Getränke	1,12–1,84 ppm
Pudding	1,02–2,35 ppm	Weiche Süßigkeiten	2,54–3,55 ppm

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Furanmethanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu FEMA 2493 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. Eintrag zu 2-Furanmethanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Fenaroli, Giovanni: Fenaroli’s handbook of flavor ingredients. Sixth edition Auflage. Boca Raton 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2. 
4. Datenblatt 2-Furanmethanethiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
5. Eintrag zu 2-Furylmethanthiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Februar 2018.
6. Eisenbrand, Gerhard; Meyer, Alfred Hagen; Schreier, Peter: Römpp-Lexikon Lebensmittelchemie [M - Z]. 2., völlig überarb. und erw. Auflage. Thieme, Stuttgart [u. a.] 2006, ISBN 3-13-736602-X. 
7. Surburg, Horst Panten, Johannes: Common fragrance and flavor materials : preparation, properties and uses. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.