2,6-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28177-54-0 EG-Nummer (Listennummer) 830-033-3 ECHA-InfoCard 100.265.645 PubChem 10405322 ChemSpider 8580760 Wikidata Q209279
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65,5–67,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt.^[3] Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.^[4] Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.^[5]

Herstellung von 2,6-Diiodphenol aus Phenol und Iod in Wasserstoffperoxid

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.^[1]

Veresterung von 2,6-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C^[4]. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.

Etherbildung von 2,6-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Ether des 2,6-Diiodphenols[4]
Namen	2,6-Diiodanisol 2,6-Diiodmethoxybenzol	2,6-Diiodphenetol 2,6-Diiodethoxybenzol	2,6-Diiodallyloxybenzol	2,6-Diiodbenzyloxybenzol
Strukturformel
Summenformel	C7H6I2O	C8H8I2O	C9H8I2O	C13H10I2O
Molare Masse	359,9 g·mol^−1	373,9 g·mol^−1	385,9 g·mol^−1	435,9 g·mol^−1
Beschreibung	farblose Prismen
Schmelzpunkt	35 °C	41–42 °C	46 °C	74,5 °C

Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS-Nummer: 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS-Nummer: 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.^[4]

Nitrierung von 2,6-Diiodphenol

Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.^[6]

Einzelnachweise

1. Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,6-diiodophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Mai 2023.
3. C. Schall: Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium, in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.
4. M. P. Brenans: Sur quelques phénols iodés, in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.
5. Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water, in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
6. P. Brenans, K. Yeu: Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.