1-Phenyl-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und ein Derivat des Benzylalkohols.
Vorkommen
Natürlich kommt 1-Phenyl-1-propanol in Hirsebier („Bantu beer“) vor.[3]
Isomere
1-Phenyl-1-propanol ist chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol und (S)-(−)-1-Phenyl-1-propanol, vor.
Gewinnung und Darstellung
1-Phenyl-1-propanol kann durch eine Grignard-Reaktion von Brombenzol oder Phenylmagnesiumbromid mit Propionaldehyd gewonnen werden.[6]
Auch eine Biosynthese von (R)-1-Phenyl-1-propanol durch den Schlauchpilz Fusarium moniliforme wurde beschrieben.[7]
Verwendung
1-Phenyl-1-propanol wird als Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen verwendet. Daneben wird es als Aromastoff mit einem blumigen Geruch und einem süßen, honigähnlichen Geschmack verwendet.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1-Phenyl-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2021 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu 1-Phenyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume III. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9414-7, S. 2195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
- ↑ Datenblatt (S)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
- ↑ C. Blomberg, J. Coops: Asymmetric syntheses by Grignard compounds prepared in optically active solvents: Part I. Optically active monofunctional ethers. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 83, Nr. 10, 1964, S. 1083–1095, doi:10.1002/recl.19640831012.
- ↑ Atsuko Uzura, Tohoru Katsuragi, Yoshiki Tani: Optimal Conditions for Production of (R)-1-Phenylpropanol by Fusarium moniliforme Strain MS31. In: Journal of Bioscience and Bioengineering. 92, 2001, S. 288, doi:10.1263/jbb.92.288, PMID 16233098.