1-O-Methyl-D-glucose

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-O-Methyl-D-glucose
Andere Namen	Methyl-D-glucopyranosid (IUPAC)
Summenformel	C7H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3149-68-6 ECHA-InfoCard 100.019.620 PubChem 3036743 ChemSpider 2300694 Wikidata Q6824001
Eigenschaften
Molare Masse	194,183 g·mol^−1
Dichte	1,46 g·cm^−3 (α)[1]
Schmelzpunkt	168 °C[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser (1080 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-O-Methyl-D-glucose (auch Methyl-D-glucopyranosid) ist ein Monosaccharid und somit ein Vertreter der Kohlenhydrate.

Eigenschaften

1-O-Methyl-D-glucose ist ein Methylglucosid und kommt in zwei Formen vor, α und β. Es kann säurekatalysiert aus Glucose und Methanol erzeugt werden.^[3] Es wird von Säugerzellen in Zellkultur,^[4] von Sporen von Mucor racemosus^[5] und in geringem Umfang von der Zuckerrübe aufgenommen.^[6]

1-O-Methyl-D-glucose
Name	1-O-Methyl-α-D-glucose	1-O-Methyl-β-Dglucose
Alternativbezeichnung	1-O-Methyl-α-D-glucopyranosid	1-O-Methyl-β-D-glucopyranosid
Strukturformel
CAS-Nummer	97-30-3	709-50-2
PubChem	1031	3776
Wikidata	Q27074402	Q27092822
Summenformel	C7H14O6
Molare Masse	194,183 g·mol^−1

Einzelnachweise

1. Merck Index, 11. Auflage, 5997.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. B. Helferich, W. Schäfer: α-METHYL d-GLUCOSIDE In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.006.0064; Coll. Vol. 1, 1941, S. 364 (PDF).
4. K. J. Henle, T. P. Monson, W. A. Nagle, A. J. Moss: Heat protection by sugars and sugar analogues. In: International Journal of Hyperthermia. Band 1, Nummer 4, 1985 Oct–Dec, S. 371–382, PMID 3836279.
5. M. L. Tripp, J. L. Paznokas: Glucose-initiated germination of mucor racemosus sporangiospores. In: Journal of General Microbiology. Band 128, Nummer 3, März 1982, S. 477–483, doi:10.1099/00221287-128-3-477, PMID 7077298.
6. A. Tubbe, T. J. Buckhout: In Vitro Analysis of the H-Hexose Symporter on the Plasma Membrane of Sugarbeets (Beta vulgaris L.). In: Plant Physiology. Band 99, Nummer 3, Juli 1992, S. 945–951, PMID 16669023, PMC 1080568 (freier Volltext).