1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat
Andere Namen	BMIM AlCl4 C1C4Im AlCl4 Im14 AlCl4
Summenformel	C8H15Cl4N2Al
Kurzbeschreibung	klare[1] bis dunkelgrüne Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80432-09-3 EG-Nummer (Listennummer) 684-907-2 ECHA-InfoCard 100.210.347 PubChem 16688491 ChemSpider 11258618 Wikidata Q82479150
Eigenschaften
Molare Masse	308,01 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,2533 g·cm^−3 (bei 5,1 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​411 P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Darstellung

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat kann durch Mischen von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid mit Aluminiumchlorid dargestellt werden. Die erste Synthese gelang John S. Wilkes 1981.^[1] In der ionischen Flüssigkeit liegt ein Gleichgewicht zwischen verschiedenen Aluminium-Spezies vor, welches durch die Menge an eingesetztem AlCl₃ während der Synthese beeinflusst werden kann:

${\displaystyle \mathrm {2\ AlCl_{4}^{\,-}\rightleftharpoons } }$ ${\displaystyle \mathrm {Al_{2}Cl_{7}^{\,-}+Cl^{\,-}} }$

Verwendung

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat kann in der extraktiven Entschwefelung von Kraftstoffen^[4][2], als Elektrolyt für Dual-Ionen-Batterien^[5] und als Reaktionsmedium^[6] verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Die Substanz reagiert mit Wasser und setzt dabei unter anderem Chlorwasserstoff frei.

Einzelnachweise

1. John S. Wilkes, Joseph A. Levisky, Robert A. Wilson, Charles L. Hussey: Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis. In: Inorganic Chemistry. Band 21, Nr. 3, März 1982, S. 1263–1264, doi:10.1021/ic00133a078. 
2. Roland Schmidt: [bmim]AlCl4 Ionic Liquid for Deep Desulfurization of Real Fuels. In: Energy & Fuels. Band 22, Nr. 3, Mai 2008, S. 1774–1778, doi:10.1021/ef7007216. 
3. Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-tetrachloroaluminat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2022 (PDF).
4. Hongping Li, Yonghui Chang, Wenshuai Zhu, Wei Jiang, Ming Zhang: A DFT Study of the Extractive Desulfurization Mechanism by [BMIM] + [AlCl 4 ] − Ionic Liquid. In: The Journal of Physical Chemistry B. Band 119, Nr. 19, 14. Mai 2015, S. 5995–6009, doi:10.1021/acs.jpcb.5b00516. 
5. Surya Sekhar Manna, Preeti Bhauriyal, Biswarup Pathak: Identifying suitable ionic liquid electrolytes for Al dual-ion batteries: role of electrochemical window, conductivity and voltage. In: Materials Advances. Band 1, Nr. 5, 2020, S. 1354–1363, doi:10.1039/D0MA00292E. 
6. Jhillu S. Yadav, Basi V. S. Reddy, Maddi Sridhar Reddy, Namelikonda Niranjan, Attaluri R. Prasad: Lewis Acidic Chloroaluminate Ionic Liquids: Novel Reaction Media for the Synthesis of 4-Chloropyrans. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2003, Nr. 9, Mai 2003, S. 1779–1783, doi:10.1002/ejoc.200210638.