1,6-Dichlorfructose
Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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1,6-Dichlorfructose
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Andere Namen
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- (3S,4S,5S)-1,6-Dichlor-3,4,5-trihydroxyhexan-2-on (IUPAC)
- 1,6-Dichlor-1,6-didesoxy-D-fructose
- 1,6-Didesoxy-1,6-dichlor-D-fructose
- DCDF
- 4V097WM1A8
- UNII-4V097WM1A8
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Summenformel
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C6H10Cl2O4
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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217,042 g·mol−1
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Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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1,6-Dichlorfructose (genauer: 1,6-Dichlor-1,6-didesoxyfructose, DCDF) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kohlenhydrate.
Eigenschaften
1,6-Dichlorfructose ist ein chloriertes Fructosederivat und somit ein Monosaccharid. Es hemmt die Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase (GAPDH) und wurde als orales Verhütungsmittel bei menschlichen Spermatozyten untersucht.[2] Die Hydrolyse der Chlorierung im Zuge der Biotransformation erfolgt in Abhängigkeit von Glutathion.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ W. Bone, A. R. Jones, C. Morin, E. Nieschlag, T. G. Cooper: Susceptibility of glycolytic enzyme activity and motility of spermatozoa from rat, mouse, and human to inhibition by proven and putative chlorinated antifertility compounds in vitro. In: Journal of andrology. Band 22, Nummer 3, 2001 May-Jun, S. 464–470, PMID 11330647.
- ↑ H. M. Hughes, G. M. Powell, D. J. Snodin, J. W. Daniel, A. Crawford, J. K. Sanders, C. G. Curtis: Glutathione-dependent dechlorination of 1,6-dichloro-1,6-dideoxyfructose. In: The Biochemical journal. Band 259, Nummer 2, April 1989, S. 537–543, PMID 2719664, PMC 1138541 (freier Volltext).
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