1,2-Dichlorethan

Strukturformel
Valenzstrukturformel von 1,2-Dichlorethan
Allgemeines
Name 1,2-Dichlorethan (IUPAC)
Andere Namen
  • Ethylendichlorid
  • Ethylenchlorid
  • EDC
  • R150
Summenformel C2H4Cl2
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-06-2
EG-Nummer 203-458-1
ECHA-InfoCard 100.003.145
PubChem 11
ChemSpider 13837650
DrugBank DB03733
Wikidata Q161480
Eigenschaften
Molare Masse 98,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−36 °C[1]

Siedepunkt

84 °C[1]

Dampfdruck
  • 86,9 hPa (20 °C)[1]
  • 139 hPa (30 °C)[1]
  • 214 hPa (40 °C)[1]
  • 319 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4422 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350
P: 201​‐​210​‐​240​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]

MAK
  • DFG: aufgehoben, da kanzerogen[1]
  • Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3[6]
Treibhauspotential

1 (bezogen auf 100 Jahre)[7]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−166,8 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC, früher auch Chloräther) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen.

Geschichte

1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1794 von den vier niederländischen Chemikern Adriaan Paets van Troostwijk, Johan Rudolph Deiman, Nicolaas Bondt und Anthonie Lauwerenburgh durch Reaktion von Ethen mit Chlor synthetisiert (Öl der holländischen Chemiker).[9][10]

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird 1,2-Dichlorethan durch Oxychlorierung von Ethen mit Chlorwasserstoff und Sauerstoff in der Gasphase bei Temperaturen von 200 – 360 °C und Drücken von 1 – 9 bar. Als Katalysator wird Kupfer(II)-chlorid verwendet, gelegentlich verwendet man auch Eisen(III)-chlorid.[11]

Der Katalysatorträger wird als Fest- oder Fließbett angeordnet und kann im Allgemeinen in jedem bekannten Reaktortyp erfolgen. Bevorzugt sind vor allem Wirbelschichtreaktoren.[11]

Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan beruht auf der Direktchlorierung von Ethen. Hierfür werden ebenfalls Metallhalogenide wie Eisen(III)-chlorid als Katalysator verwendet.

Diese Reaktion verläuft mit einer spezifischen Reaktionsenthalpie von −182,6 kJ·mol−1 exotherm.[12]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1,2-Dichlorethan ist eine farblose Flüssigkeit. In fester Phase treten zwei polymorphe Formen auf. Das Polymorph II wandelt sich bei −98 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,845 kJ·mol−1 in das Polymorph I um, das bei −35,55 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,745 kJ·mol−1 schmilzt.[13] Die Mischbarkeit mit Wasser ist sehr begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von 1,2-Dichlorethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 1,2-Dichlorethan.[14]

Löslichkeiten zwischen 1,2-Dichlorethan und Wasser[14]
Temperatur °C 0 9,3 19,7 29,7 39,4 50,3 61,0 70,6 80,7
1,2-Dichlorethan in Wasser in Ma-% 0,82 0,77 0,72 0,81 0,98 1,06 1,08 1,13 1,06
Wasser in 1,2-Dichlorethan in Ma-% 0,106 0,133 0,176 0,230 0,276 0,349 0,412 0,492

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,2-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 13 °C.[1][15] Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,2 Vol.‑% (174 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][1] In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 8 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.[1][15] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][15] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[1][15] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Dichlorethan wird zur Herstellung von Vinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermische Eliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch 1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Es ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Das 1,2-Dichlorethan wird in Abbeizmitteln, als sogenannter Scavenger in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz / Naturharz) und Asphalte und in Bitumen verwendet.

Außerdem wird es großtechnisch zur Herstellung von Ethylenaminen, speziell Ethylendiamin, durch Ammonolyse verwendet:

Zudem dient es als Lösungsmittel bei der Synthese von Polyepichlorhydrin[16].

Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak zu Ethylendiamine und Salzsäure
Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak zu Ethylendiamine und Salzsäure

Zersetzung durch Bakterien

Forschern der Universität Gent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen Desulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.[17]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, und führt zu Organschädigungen (Leber, Niere, Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit Alkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).

1,2-Dichlorethan wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als krebserzeugend (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[4] Im August 2014 wurde 1,2-Dichlorethan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. November 2017 aufgenommen.[5][18]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu 1,2-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  3. Eintrag zu 1,2-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  5. a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-06-2 bzw. 1,2-Dichlorethan), abgerufen am 14. September 2019.
  7. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF; 15,5 MB]).
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  9. Eintrag zu Dichlorethane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  10. Vgl. auch den Begriff oil of the olefiant gas bei Justus Liebig. Siehe dazu Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442–481, hier: S. 455.
  11. a b Patentanmeldung WO2008155394A2: Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan. Angemeldet am 19. Juni 2008, veröffentlicht am 24. Dezember 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Heiko Urtel, Henrik Junicke, Rupert Wagner, Volker Schuda.
  12. Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Smith, E.A.: Heats of organic reactions. VII. Addition of halogens to olefins in J. Am. Chem. Soc. 60 (1938) 2764–2771.
  13. Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349–3353.
  14. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  15. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  16. ANALYSIS OF ALTERNATIVES & SOCIO-ECONOMIC ANALYSIS
  17. Ann Maes, Hilde Van Raemdonck, Katherine Smith, Wendy Ossieur, Luc Lebbe, Willy Verstraete: Transport and Activity of Desulfitobacterium dichloroeliminans Strain DCA1 during Bioaugmentation of 1,2-DCA-Contaminated Groundwater. In: Environmental Science & Technology. 40, 2006, S. 5544–5552, doi:10.1021/es060953i.
  18. Verordnung (EU) Nr. 895/2014

Read other articles:

Lengtegraden Kaart van de wereld gezien vanaf recht boven de Noordpool De geografische lengte, lengtegraad of longitude[1] van een punt op is de hoek tussen het meridiaanvlak van dat punt en het meridiaanvlak van de nulmeridiaan, meestal de meridiaan van Greenwich. Een meridiaanvlak is een doorsnede van de aarde door de polen, haaks op de evenaar. Alle punten met een gelijke lengtegraad vormen samen een halve ellips die meridiaan wordt genoemd. Samen met de breedtegraad kan elk punt o...

 

282 КлоріндаВідкриттяВідкривач Огюст ШарлуаМісце відкриття Обсерваторія НіцциДата відкриття 28 січня 1889ПозначенняПозначення 282 ClorindeНазвана на честь ClorindadТимчасові позначення 1955 RQКатегорія малої планети Астероїд головного поясуОрбітальні характеристики[1] Епоха...

 

Del NegroInformación personalNombre de nacimiento Joseph Nicholas Anton Del NegroNacimiento 4 de abril de 1929 Manhattan (Estados Unidos) Fallecimiento 13 de enero de 2015 (85 años)Mallorca (España) Nacionalidad EspañolaInformación profesionalOcupación Actor y actor de cine Seudónimo Del Negro [editar datos en Wikidata] Joseph Nicholas Anton Del Negro (1929–2015), más conocido por su nombre artístico Del Negro, fue un actor y pintor hispanoamericano, recordado principalme...

Hospital Militar de Valladolid LocalizaciónPaís EspañaUbicación ValladolidDirección Paseo del Hospital Militar y paseo de ZorrillaCoordenadas 41°38′38″N 4°44′01″O / 41.643780555556, -4.7335805555556Información generalConstrucción 1933Propietario Junta de Castilla y LeónOcupante Consejería de Sanidad de la Junta de Castilla y León[editar datos en Wikidata] El Hospital Militar es un edificio perteneciente al antiguo hospital militar de la ciudad de ...

 

كأس الأمم الأفريقية 2015 المجموعة بمعلومات عامةالرياضة كرة القدم جزء من كأس الأمم الأفريقية 2015 الفترة 2015 تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات المجموعة ب من منافسة كأس الأمم الأفريقية لكرة القدم 2015، تضم أربع منتخبات أفريقية هي: زامبيا وتونس والرأس الأخضر وجمهورية الكونغو ال

 

ختم دخول ألبانيا يجب على زوار ألبانيا الحصول على تأشيرة دخول من إحدى البعثات الدبلوماسية الألبانية؛ ما لم يأتوا من إحدى الدول المعفاة من التأشيرة، أو كانوا مؤهلين للدخول بدون تأشيرة.[1] الدخول بجواز السفر مطلوب. ومع ذلك، فإن المواطنين من بلدان أو أقاليم معينة مؤهلون لل...

Political party in Spain For Andalusia Por AndalucíaFounded25 April 2022 (2022-04-25)Merger ofUnidas Podemos por AndalucíaAndaluces LevantaosPreceded byAdelante AndalucíaIdeologyProgressivismGreen politicsRegionalismPolitical positionLeft-wingNational affiliationUnidas PodemosMás PaísMembersSee list of membersParliament of Andalusia5 / 109Websiteporandalucia.orgPolitics of SpainPolitical partiesElections Por Andalucía (English: For Andalusia) is an Anda...

 

1998 FIVB World ChampionshipTournament detailsHost nation JapanDates13–29 NovemberTeams24Venue(s)11 (in 11 host cities)Officially opened byAkihitoChampions Italy (3rd title)Tournament awardsMVP Rafael PascualOfficial website1998 World Championship← PreviousNext → The 1998 FIVB Men's World Championship was the fourteenth edition of the tournament, organised by the world's governing body, the FIVB. It was held from 13 to 29 November 1998 in Fukuoka, Kobe, Sendai, Sapporo, K...

 

العلاقات الإسبانية التنزانية إسبانيا تنزانيا   إسبانيا   تنزانيا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الإسبانية التنزانية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين إسبانيا وتنزانيا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه ال...

American political consultant Rick DavisBorn1957 (age 65–66)EducationUniversity of Alabama (BA)Political partyRepublicanSignature Richard H. Davis, Jr. (born 1957) is an American political consultant. He previously served as a partner and chief operating officer of Pegasus Capital Advisors L.P., a private equity firm specializing in sustainable development projects. He was a managing partner of the business development and public affairs consulting firm Davis-Manafort, located in A...

 

English possession in North America (1674–1702) Province of West Jersey1674–1702The original provinces of West and East Jersey are shown in yellow and green respectively. The Keith Line is shown in red, and the Coxe–Barclay Line is shown in orange.StatusColony of EnglandCapitalBurlingtonCommon languagesEnglishGovernmentProprietary colonyLords Proprietor • 1674 Edward ByllyngeJohn Fenwick Governor • 1680-1687 Edward Byllynge (first)• 1699-1702 Andrew H...

 

JatiarjoDesaNegara IndonesiaProvinsiJawa TimurKabupatenPasuruanKecamatanPrigenKode pos67157Kode Kemendagri35.14.10.2001 Luas-Kepadatan- Jatiarjo adalah desa di kecamatan Prigen, Pasuruan, Jawa Timur, Indonesia. Desa Jatiarjo . Desa ini terdiri dari tiga dusun, yaitu dusun Tonggowa, dusun Tegal Kidul, dan dusun Cowek. Desa Jatiarjo merupakan desa yang berada di kaki gunung Arjuno. Desa ini terkenal akan keindahan panorama alamnya yang sangat asri dan berhawa sejuk. Karena keindahan dan ke...

Series of resolutions for GroEL: from left to right, 4 Å, 8 Å, 16 Å, and 32 Å resolution. The details are smeared away as the resolution becomes lower. Resolution in terms of electron density is a measure of the resolvability in the electron density map of a molecule. In X-ray crystallography, resolution is the highest resolvable peak in the diffraction pattern, while resolution in cryo-electron microscopy is a frequency space comparison of two halves of the data, which strives to correla...

 

Series of proposed emergency spacecraft for the Apollo Program This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Lunar escape systems – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (November 2020) (Learn how and when to remove this template message) Concept of LESS Lunar escape systems (LESS) were a series of e...

 

Ini adalah nama Mandailing, marganya adalah Batubara. Hidayat BatubaraBupati Mandailing Natal Ke-2Masa jabatan2011–2014PendahuluAmru DaulayPenggantiDahlan Hasan Nasution Informasi pribadiLahirMuhammad Hidayat Batubara3 Desember 1970 (umur 53) Medan, Sumatera UtaraPartai politikPartai Demokrat (sampai 2013)[1]Sunting kotak info • L • B H. Muhammad Hidayat Batubara (lahir 3 Desember 1970) adalah seorang politikus Indonesia. Ia menjabat sebagai Bupati Mandailing Nata...

623D Air Control SquadronActive1943-1973; 1979-1980; 1983-PresentCountryUnited StatesBranchUnited States Air ForceTypeCommand and ControlPart ofPacific Air Forces 5th Air Force 18th Wing 18th Operations GroupGarrison/HQKadena Air BaseNickname(s)OKINAWA CONTROL 02 Jul 1946-07 Jul 1956 WAYSIDE[1] 31 Jul 1956-08 Jul 1973 LIGHTSWORD 01 April 1983-Present Motto(s)SEMPER VIGILANTESMascot(s)Fightin' YagiCommandersCurrentcommanderLt Col Jeffrey JT Mitchell 11 June 21-Present Insignia623D...

 

Переписна місцевість Маунт-Гей-Шамрокангл. Mount Gay-Shamrock Координати 37°50′50″ пн. ш. 82°01′47″ зх. д. / 37.84722222224977628° пн. ш. 82.02972222224978793° зх. д. / 37.84722222224977628; -82.02972222224978793Координати: 37°50′50″ пн. ш. 82°01′47″ зх. д. / 37.84722222224977628° пн. ...

 

A volcanic ridge and oceanic plateau between the Northern and the Central Indian Ocean. 3°48′N 73°24′E / 3.800°N 73.400°E / 3.800; 73.400 Several prominent features of the Indian Ocean: Chagos-Laccadive Ridge (upper left), Ninety East Ridge (centre), Central Indian Ridge (left), and Broken Ridge (bottom right) The Chagos–Laccadive Ridge (CLR), also known as the Chagos–Laccadive Plateau,[1] is a prominent volcanic ridge and oceanic plateau extending ...

Nuclear weapon (development abandoned) For other uses, see Thin Man. Thin Man Thin Man plutonium gun test casingsTypeNuclear weaponPlace of originUnited StatesProduction historyDesignerLos Alamos LaboratorySpecificationsLength17 feet (5.2 m)Diameter38 inches (97 cm)FillingPlutonium Thin Man was the code name for a proposed plutonium gun-type nuclear bomb that the United States was developing during the Manhattan Project. Its development was abandoned when it was discovered...

 

Questa voce o sezione sull'argomento nobili tedeschi non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti. Puoi migliorare questa voce aggiungendo citazioni da fonti attendibili secondo le linee guida sull'uso delle fonti. Carlo Ludovico Federico di Meclemburgo-StrelitzPrincipe di Mirow Nome completotedesco: Herzog Carl Ludwig Friedrich zu Mecklenburg, Prinz von Mirow Altri titoliDuca di Meclemburgo-Strelitz NascitaStrelitz, 23 febbraio 1708 MorteMirow, 5 giugno 1752 (4...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!