(2.2.2)Kryptand

Strukturformel
Allgemeines
Name	[2.2.2]Kryptand
Andere Namen	4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan Kryptofix^®222 Crypt-222 [2.2.2]Cryptand
Summenformel	C18H36N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23978-09-8 EG-Nummer 245-962-4 ECHA-InfoCard 100.041.770 PubChem 72801 ChemSpider 65637 Wikidata Q4596986
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	68–71 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	300–2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Das Derivat Dibenzo[2.2.2]Kryptand^{[S 1]} kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird 1,2-Dibromethan und Kaliumcarbonat in Dimethylformamid zu 1,2-Bis(2-nitrophenoxy)ethan umgesetzt, das mit einem Katalysator zu einem Diamino-Derivat umgesetzt wird, das wiederum mit 3,6-Dioxaoctandioyldichlorid^{[S 2]} zu einem Lactam reagiert. Dieses wird mit Lithiumaluminiumhydrid zu einem Aza-Kronenether reduziert und im Folgenden mit 1,2-Ethylen-O,O-diglycolsäurechlorid und Diboran zu [2.2.2]Kryptand umgesetzt.^[2]

Eigenschaften

[2.2.2]Kryptand ist ein weißer Feststoff,^[1] der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.^[3][4]

Verwendung

[2.2.2]Kryptand wird zusammen mit Kalium zur Reduktion eines Distannin zu einem Radikalanion verwendet.^[1] Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [¹⁸F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.^[5][6]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).
2. Yousry M. A. Naguib: Synthesis of a [2.2.2] Cryptand Containing Reactive Functional Groups. In: Molecules. 14, 2009, S. 3600, doi:10.3390/molecules14093600.
3. Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibenzo[2.2.2]Kryptand: CAS-Nr.: 1030385-56-8, PubChem: 89973805, Wikidata: Q131323638.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,6-Dioxaoctandioyldichlorid: CAS-Nr.: 31255-09-1, PubChem: 11106745, ChemSpider: 9281881, Wikidata: Q82277406.