Han begyndte sin militærkarriere under den amerikanske besættelse. I 1930 blev han valgt præsident med 95% af stemmerne. Officielt var Trujillo kun præsident i 1930-38 og 1942-52, men i virkeligheden regerede han landet som diktator indtil sin død.
Trujillo led af storhedsvanvid: hovedstaden Santo Domingo blev omdøbt "Ciudad Trujillo" i 1936 og landets højeste bjerg Pico Duarte blev "Pico Trujillo".
Han blev myrdet i 1961.
Andet
La Fiesta del Chivo, en roman af Mario Vargas Llosa der handler om Trujillo