Da han 80 år gammel blev pave, søgte han med en blanding af ungdommelig iver og senilitet at fortsætte Gregor 7.s og Innocens 3.s politik. Som kardinal havde han kronet kejser Frederik 2. i Aachen og modtaget løfte af ham om et korstog.
Gregor mindede kejseren om løftet, og Frederik stævnede ud, men vendte snart om på grund af en udbrudt pest. Gregor så det kun som et påskud og bandlyste ham. Skønt bandlyst gjorde Frederik 2. alvor af korstoget 1228—29 og påkaldte sig dermed Gregors vrede.
Han fik de lombardiskestæder til at gøre oprør og søgte selv at erobre Syditalien. Da kejseren kom hjem, tvang han Gregor til fred i San Germano. 1239 udbrød kampen mellem kejser og pave igen, og Frederik erobrede Rom.
Ingen af de europæiske fyrster forstod Gregor at vinde for sin politik mod kejseren, og de romerske baroner gjorde ham livet surt i Rom, så han flere gange måtte opholde sig i Viterbo og Perugia.
Denne artikel stammer hovedsagelig fra Salmonsens Konversationsleksikon 2. udgave (1915–1930). Du kan hjælpe Wikipedia ved at ajourføre sproget og indholdet af denne artikel. Hvis den oprindelige kildetekst er blevet erstattet af anden tekst – eller redigeret således at den er på nutidssprog og tillige wikificeret – fjern da venligst skabelonen og erstat den med et dybt link til Salmonsens Konversationsleksikon 2. udgave (1915–1930) som kilde, og indsæt [[Kategori:Salmonsens]] i stedet for Salmonsens-skabelonen.
