Deamidering

Deamidering er en kemisk proces hvorved der bliver fjernet en amidgruppe fra en organisk forbindelse. I biokemien er denne reaktion en vigtig del af nedbrydning

Deamidering
Deamidering af Asn-Gly (øverst til højre) til Asp-Gly (til venstre) eller iso(Asp)-Gly (grøn, nederst til højre).

Deamidering er en kemisk proces hvorved der bliver fjernet en amidgruppe fra en organisk forbindelse. I biokemien er denne reaktion en vigtig del af nedbrydningen af proteiner, idet aminosyrerne glutamin og asparagin herved ødelægges.

I den biokemiske deamideringsreaktion angribes asparagins sidekæde af den efterfølgende peptidgruppe (øverst til højre i figuren), hvorved der dannes et succinimid-intermediat (rød). Pga. succinimid-intermediatets symmetriske struktur, dannes der ved hydrolyse to reaktionsprodukter; aspartat (til venstre) eller isoaspartat, som er en beta-aminosyre, (nederst). Denne proces betragtes som en deamidering, da amidgruppen i asparagins sidekæde erstattes af en carboxylgruppe.

Kinetik

Deamideringsreaktioner betragtes som en faktor der begrænser proteiners funktionelle levetid. Deamidering foregår meget hurtigere, hvis den aminosyre som skal spaltes efterfølges af en lille, fleksibel aminosyre, som f.eks. glycin. Glycin har en lille sidekæde og fylder derfor ikke ret meget. Det betyder at peptidbindingen i mellem de to aminosyrerester sidder frit tilgængeligt. Deamidering sker desuden hurtigere ved høje pH (>10) og ved højere temperaturer.

Litteratur

  • Clarke S. (1987) "Propensity for spontaneous succinimide formation from aspartyl and asparaginyl residues in cellular proteins", Int. J., Peptide Protein Res., 30, 808-821.
  • Stephenson RC and Clarke S. (1989) "Succinimide Formation from Aspartyl and Asparaginyl Peptides as a Model for the Spontaneous Degradation of Proteins", J. Biol. Chem., 264, 6164-6170.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.