Cyanohydrin

Cyanohydriner er en gruppe af kemiske forbindelser der indeholder den funktionelle gruppe cyanohydrin. Den findes i organiske forbindelser og har formlen R2C(OH

Cyanohydrin
Cyanohydrinen lactonitril

Cyanohydriner er en gruppe af kemiske forbindelser der indeholder den funktionelle gruppe cyanohydrin. Den findes i organiske forbindelser og har formlen R2C(OH)CN, hvor R kan være H, eller en alkyl- eller arylgruppe. I industrien er cyanohydriner vigtige startmolekyler i syntesen af carboxylsyrer, bl.a. nogle aminosyrer. Cyanohydriner kan dannes ved cyanohydrinreaktionen, som er en reaktion mellem blåsyre og et aldehyd eller en keton i tilstedværelse af natriumcyanid som katalysator:

RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN

I denne raktion angriber den nukleofile CN−-ion det elektrofile carbonylkulstofatom i ketonen, hvorefter carbonylgruppens iltatom protoneres af HCN og der dannes en ny cyanidanion som kan indgå i en ny reaktion. [1]

Eksempler på cyanohydriner

Acetonecyanohydrin (CAS# 75-86-5, kogepunkt 95 °C), (CH3)2C(OH)CN er cyanohydrinet af acetone.[2] Det bruges til fremstilling af andre cyanohydriner.

Mandelonitril (CAS# 532-28-5, kogepunkt 170 °C) er den kemiske forbindelse med formlen C6H5CH(OH)CN. Denne cyanohydrin findes i små mængder i frugter der indeholder kerner.

Glycolonitril (CAS #107-16-4) har formlen HOCH2CN. Det er den simpleste mulige cyanohydrin, den dannes fra formaldehyd. [3]

Kilder

  1. ^ R.T. Morrison, R.N. Boyd, Organic chemistry, (1992), 6th ed. Prentice Hall International, Inc.
  2. ^ Haroutounian, S. A. ”Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
  3. ^ Gaudry, R. “Glycolonitrile” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.436 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0436.pdf
KemiSpire
Denne artikel om kemi er en spire som bør udbygges. Du er velkommen til at hjælpe Wikipedia ved at udvide den.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.