Carvon

Carvon er en organisk kemisk forbindelse, som tilhører gruppen af terpenoider.[1] Carvon findes i mange æteriske olier, blandt andet i store mængder

Carvon
Carvon
Generelt
Systematisk navn 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)
cyclohex-2-enon
Andre navne Δ6:8(9)-p-menthadien-2-one
1-methyl-4-isopropenyl-
Δ6-cyclohexen-2-one
carvol (gammelt)
Molekylformel C10H14O
Molmasse 150,22
Fremtræden Klar, farveløs væske
CAS nummer [[6485-40-1] ((R)-Carvon)
[2244-16-8] ((S)-Carvon)]
SMILES O=C1C[C@@H](C\C=C1\C)C(C)=C (R)
O=C1C[C@H](C\C=C1\C)C(C)=C (S)
Egenskaber
Massefylde 0.958 g/cm3
Smeltepunkt 89
Kogepunkt 231
Specifik rotation [α]D -61° (R)-Carvon
61° (S)-Carvon
Sikkerhed
MSDS Eksternt MSDS
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Carvon er en organisk kemisk forbindelse, som tilhører gruppen af terpenoider.[1] Carvon findes i mange æteriske olier, blandt andet i store mængder i olier fra kommen og dild.[2]

Stereoisomeri og duft

Carvon findes i to spejlbilledstrukturer eller enantiomerer: S-(+)-carvon, der dufter af kommen, og R-(–)-carvon, som dufter af spearmint.[3] Ikke alle enantiomerer har dog så forskellige dufte.

Forekomst

S-(+)-Carvon udgør hovedbestanddelen (50-70 %) af olien fra kommenfrø (Carum carvi),[4]. Der er næsten lige så stor forekomst (40-60 %) af carvon i dildfrøolie (from Anethum graveolens) og i olie fra mandarinskræl. Mere end 51 % af olien i grøn mynte (Mentha Spicata) er R-(–)-Carvon. Nogle olier indeholder begge enantiomerer. Mange olier indeholder lavere koncentrationer af carvonerne.

Historie

Kommen blev brugt til medicinske formål af de gamle romere,[2] men carvon blev sandsynligvis først isoleret som en ren forbindelse i 1849 af Franz Varrentrapp.[1] Oprindeligt blev det kaldt carvol. Det blev identificeret som en keton som mindede om limonen, og strukturen blev opklaret af Jegor Jegorowitsch Wagner i 1894.[5]

Fremstilling

S-(+)-Carvon i næsten helt ren form kan får ved fraktionel destillation af olie fra kommenfrø. R-(–)-carvon fremstilles fra de olier det findes i ved first at danne additionsforbindelse med hydrogensulfid, ødelæggelse af denne forbindelse med kaliumhydroxid i ethanol og destillere produktet i ved dampdestillation. Det kan fremstilles syntetisk fra limonennitrosoklorid der kan omdannes til l-carvoxime, som under kogning med fortyndet svovlsyre resulterer i l-carvon.

Biosyntesen af carvon sker ved oxidation af limonen.

Anvendelse

Begge carvoner bruges i fødevare- og aromaindustrien.[2] R-(-)-Carvon bruges også til luftfriskende produkter, og, som mange essentielle olier, benyttes olier der indeholder carvon i aromaterapi og alternativ medicin. Carvon benyttes i mange fødevarer og søde sager. Spearmintsmagen i tyggegummi og tandpasta stammer fra l-carvon. Indenfor landbruget benyttes d-carvon til at forhindre for tidlig spiring af kartofler under opbevaring.

Kilder

  1. ^ a b Simonsen, J. L. (1953). The Terpenes. Vol. 1 (2 udgave). Cambridge: Cambridge University Press. s. 394-408.
  2. ^ a b c De Carvalho, C. C. C. R; Da Fonseca, M. M. R. "Carvone: Why and how should one bother to produce this terpene" Food Chemistry 2006, 95, 413-422.
  3. ^ Theodore J. Leitereg, Dante G. Guadagni, Jean Harris, Thomas R. Mon, and Roy Teranishi (1971). "Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones". J. Agric. Food Chem. 19 (4): 785. doi:10.1021/jf60176a035.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  4. ^ Hornok, L. Cultivation and Processing of Medicinal Plants, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1992.
  5. ^ Wagner, G. Chemische Berichte 1894, 27, 2270.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.